(E)-8-(1-propenyl)theophylline | 157399-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-8-(1-propenyl)theophylline
• 英文别名: (e)-8-(1-Propenyl)-theophylline；1,3-dimethyl-8-[(E)-prop-1-enyl]-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 157399-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: HIFVVTDWYVDDIX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (E)-8-(1-propenyl)theophylline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1,3,7-三甲基-8-[(E)-丙-1-烯基]嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to 8-allyltheophylline

  摘要：

  The synthesis of 8-allyltheophylline (8) from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) and 3-butenoic acid by Traube's method via 6-amino-5-93-butenoylamino)-1,3-dimethyluracil (2) failed because an attempted alkaline cyclization of the intermediate 2 afforded (E)-8-(1-propenyl)-theophylline (3) under rearrangement of the terminal C=C bond. Therefore, the cyclodehydratation of 6-(3-butenylamino)-5-nitroso-1,3-dimethyluracil (7), available from 6-chloro-1,3-dimethyluracil (5) via 6-(3-butenylamino) derivative 6 has to bc used for obtaining the required product 8.

  DOI：

  10.1007/bf00811849
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 base 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-8-(1-propenyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to 8-allyltheophylline

  摘要：

  The synthesis of 8-allyltheophylline (8) from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) and 3-butenoic acid by Traube's method via 6-amino-5-93-butenoylamino)-1,3-dimethyluracil (2) failed because an attempted alkaline cyclization of the intermediate 2 afforded (E)-8-(1-propenyl)-theophylline (3) under rearrangement of the terminal C=C bond. Therefore, the cyclodehydratation of 6-(3-butenylamino)-5-nitroso-1,3-dimethyluracil (7), available from 6-chloro-1,3-dimethyluracil (5) via 6-(3-butenylamino) derivative 6 has to bc used for obtaining the required product 8.

  DOI：

  10.1007/bf00811849

文献信息

• New synthetic approach to 8-allyltheophylline
  作者：A. Rybár、J. Alföldi、I. Šmondrková

  DOI：10.1007/bf00811849

  日期：1994.5

  The synthesis of 8-allyltheophylline (8) from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) and 3-butenoic acid by Traube's method via 6-amino-5-93-butenoylamino)-1,3-dimethyluracil (2) failed because an attempted alkaline cyclization of the intermediate 2 afforded (E)-8-(1-propenyl)-theophylline (3) under rearrangement of the terminal C=C bond. Therefore, the cyclodehydratation of 6-(3-butenylamino)-5-nitroso-1,3-dimethyluracil (7), available from 6-chloro-1,3-dimethyluracil (5) via 6-(3-butenylamino) derivative 6 has to bc used for obtaining the required product 8.