(2R,4R)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene | 102102-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4R)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 102102-96-5；102102-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DVMGTIDONRZOEB-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene 在 2,4,6-trimethylphenoxymagnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-2-Ethoxy-4-methyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物2。邻醌甲基化物与乙烯基醚的环加成反应中的立体选择性

  摘要：

  已经研究了由2-羟基苄醇1热生成的乙烯基醚3和邻醌甲基化物2之间的环加成反应。所获得的具有新的有趣特征的4-取代的2-乙氧基-（2,3）-二氢-2H-苯并吡喃4-9的结构和构象偏好与竞争动力学数据一起进行了讨论。环加成过程是协调的，并且涉及E构型的邻醌甲基化物。对于乙基乙烯基醚和Z-1-丙烯基乙基醚，OEt-内基过渡态似乎是优选的，而对于E-1-丙烯基乙基醚，环加成过程的立体选择性取决于起始醇1的亚甲基上的取代基。这些结果以丙烯基醚甲基的内和外优先性进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96662-1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 Pd((-)-sparteine)2Cl₂ air 、 苏合香醇 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,4R)-2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Development of a General Pd(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation Reaction of Vinylphenols by Using a Sacrificial Alcohol as the Hydride Source

  摘要：

  A general hydroalkoxylation of vinylphenols has been successfully developed wherein primary, secondary, and tertiary alcohols can be used as nucleophiles. The key conceptual breakthrough is the use of sec-phenethyl alcohol at relatively low concentrations as the sacrificial alcohol to undergo oxidation and provide the proposed Pd-H intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol062222t

文献信息

• ARDUINI, A.;BOSI, A.;POCHINI, A.;UNGARO, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3095-3103
  作者：ARDUINI, A.、BOSI, A.、POCHINI, A.、UNGARO, R.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a General Pd(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation Reaction of Vinylphenols by Using a Sacrificial Alcohol as the Hydride Source
  作者：Yang Zhang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol062222t

  日期：2006.11.1

  A general hydroalkoxylation of vinylphenols has been successfully developed wherein primary, secondary, and tertiary alcohols can be used as nucleophiles. The key conceptual breakthrough is the use of sec-phenethyl alcohol at relatively low concentrations as the sacrificial alcohol to undergo oxidation and provide the proposed Pd-H intermediate.
• -quinone methides 2. Stereoselectivity in cycloaddition reactions of -quinone methides with vinyl ethers
  作者：Arturo Arduini、Anna Bosi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96662-1

  日期：1985.1

  vinyl ethers 3 and o-quinone methides 2, thermally generated from 2-hydroxybenzyl alcohols 1, have been studied. The structure and conformational preferences of the 4-substituted 2-ethoxy-(2,3)-dihydro-2H-benzopyrans 4–9 obtained, which show new interesting features, are discussed together with competitive kinetic data. The cycloaddition process is concerted and involves o-quinone methides in the E-configuration

  已经研究了由2-羟基苄醇1热生成的乙烯基醚3和邻醌甲基化物2之间的环加成反应。所获得的具有新的有趣特征的4-取代的2-乙氧基-（2,3）-二氢-2H-苯并吡喃4-9的结构和构象偏好与竞争动力学数据一起进行了讨论。环加成过程是协调的，并且涉及E构型的邻醌甲基化物。对于乙基乙烯基醚和Z-1-丙烯基乙基醚，OEt-内基过渡态似乎是优选的，而对于E-1-丙烯基乙基醚，环加成过程的立体选择性取决于起始醇1的亚甲基上的取代基。这些结果以丙烯基醚甲基的内和外优先性进行讨论。