9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 663154-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-hydroxy-2,3,4,9-tertrahydroxanthen-1-one；9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one；9-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 663154-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AQSAUJZCJWGYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  简短，原子经济的四氢黄酮类化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352154

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroxanthenols—Unprecedented Access to Privileged Structural Motifs
  作者：Carl F. Nising、Ulrike K. Ohnemüller、Anne Friedrich、Bernhard Lesch、Jochen Steiner、Hansgeorg Schnöckel、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200501485

  日期：2006.4.24

  Tetrahydroxanthenones, which can be easily prepared by a domino oxa-Michael aldol condensation, offer various possibilities for diastereoselective functionalization, giving access to the stereocontrolled synthesis of stereochemical triades or tetrades, which represent privileged structural motifs. In most cases, the relative stereochemistry was unequivocally established by crystal structure analysis

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。