(diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime | 110841-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: Diethyl [2-(hydroxyimino)ethyl]phosphonate；N-(2-diethoxyphosphorylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 110841-50-4
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• 分子量: 195.155
• InChiKey: NKXKQSJZTLWXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of diethyl 3-methylisoxazoline and isoxazolephosphonates, potent synthons to biological active compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19923340314
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES

  摘要：

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.183

文献信息

• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVIE Therapeutics Limited

  公开号：EP3599243A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C1-C4) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C1-C4) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C=C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010075203A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种新型的化合物，这些化合物是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）的方法治疗阿尔茨海默病。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009061699A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，可以调节γ-分泌酶。这些化合物的化学式为(I)。还披露了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物(I)治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of (Diethoxyphosphoryl)acetonitrile Oxide and Its Cycloaddition to Olefins. Synthetic Applications to 3,5-Disubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga、Norihiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2463

  日期：1987.7

  condensation with carbonyl compounds, alkylation, and oxidation with oxygen to provide 3,5-disubstituted 2-isoxazolines as useful synthetic building blocks. Raney nickel hydrogenolysis of 3-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-2-isoxazolines gives β-hydroxy-β′-phosphoryl ketones bearing a variety of functional groups, which can be further converted into α,β-unsaturated β′-phosphoryl ketones.

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。
• Synthesis of Substituted Pyridines by a Cycloaddition Route Using Nitrile Oxides and Homoallyl Alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Yoshihiko Asai、Junji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.375

  日期：1991.2

  Cycloadditions of nitrile oxides with unprotected homoallyl alcohols, followed by Swern oxidations, lead to 5-(2-oxoalkyl)-2-isoxazolines. Subsequent Raney Ni reduction of the resulting heterocycles in ethanol in the presence of excess tetrafluoroboric acid affords substituted pyridine derivatives.

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。