(4-bromo-phenyl)-boronic acid dibutyl ester | 96983-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-boronic acid dibutyl ester
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-dibutoxy-borane；(4-Brom-phenyl)-dibutoxy-boran；4-bromophenyl-di-n-butoxyborane；<4-Brom-phenyl>-dibutoxy-bor；(4-Bromophenyl)-dibutoxyborane
• CAS: 96983-22-1
• 化学式: C₁₄H₂₂BBrO₂
• 分子量: 313.042
• InChiKey: NYQCVSWCLRYMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 (4-bromo-phenyl)-boronic acid dibutyl ester 生成 2-(4-bromo-phenyl)-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3,2]diazaborolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Caujolle,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 754 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 正丁醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (4-bromo-phenyl)-boronic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023

文献信息

• Benzenediboronic Acids
  作者：Donald R. Nielsen、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01569a025

  日期：1957.6
• Caujolle,R. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 754 - 756
  作者：Caujolle,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Joshua A. Bishop、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200901023

  日期：2009.6.2

  On the big screen: A chiral biphenol catalyst screening protocol was developed for the rapid identification of enantioselective nucleophilic boronate reactions with acyl imines (see scheme). The approach successfully identified a unique catalyst for the reaction of aryl, vinyl, and alkynyl boronates. Mechanistic studies demonstrate boronate ligand exchange with the catalyst is necessary for activation

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。