(5,8-dihydro-7-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate | 77515-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5,8-dihydro-7-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: O-demethylrenierone；demethylrenierone
• CAS: 77515-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: NSQSWGHMRDOITD-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5,8-dihydro-7-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a048
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxyisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 硝酸 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5,8-dihydro-7-hydroxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素的全合成

  摘要：

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80148-1

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Yu-ichi Koizumi、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.071

  日期：2004.4

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The total synthesis of renierone
  作者：Samuel Danishefsky、Ellen Berman、Raymond Cvetovich、JunIchi Minamikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80148-1

  日期：1980.1

  The use of an intramolecular Ben-Ishai reaction is described.

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。
• Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp
  作者：James M. Frincke、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/ja00365a048

  日期：1982.1