2-甲基乙炔基雌二醇 | 3240-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-甲基乙炔基雌二醇
• 中文别名: 炔雌醇杂质
• 英文名称: 2-methyl-17α-ethynylestradiol
• 英文别名: 2-Methyl-ethinylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-2,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 3240-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: QFPDNXSOEMFRPX-OKSLILNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙炔基雌二醇 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2,13-Dimethyl-17-triethylsilanylethynyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——