(3SR,4RS)-1,1-diphenyl-3-carbomethoxy-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 142683-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3SR,4RS)-1,1-diphenyl-3-carbomethoxy-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4,6-dimethyl-1,1-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 142683-54-3；142683-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: DSPZQYRJZJZRPG-KOSHJBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-methyl N-(diphenylmethylene)-2-aminocrotonate 在 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3SR,4RS)-1,1-diphenyl-3-carbomethoxy-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯反应短促合成色氨酸和β-咔啉衍生物

  摘要：

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290205

文献信息

• Short synthesis of tryptophane and β-carboline derivatives by reaction of indoles with<i>N</i>-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters
  作者：Gilberto Spadoni、Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Ermanno Duranti、Andrea Tontini

  DOI：10.1002/jhet.5570290205

  日期：1992.3

  The ethylaluminum dichloride catalyzed Michael-type addition of indoles 1a-h to the N-(diphenylmethylene)-α,β-didehydroamino acid esters 2a-c allows a new synthesis of β-methyltryptophanes 41,m and a new route for 1,1-diphenyl-3-carbalkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines 5a-m.

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。