7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3H-isochromene-6,8(4H,7H)-dione | 1293991-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3H-isochromene-6,8(4H,7H)-dione
• 英文别名: 7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3,4-dihydro-7H-isochromene-6,8-dione；7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-4H-isochromene-6,8-dione
• CAS: 1293991-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LPOPQWFHXXDHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3H-isochromene-6,8(4H,7H)-dione 、 6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-6,6,9a-trimethyl-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dihydroxy-3,3,7-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3H-isochromene-6,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p

文献信息

• Two‐Photon Absorption and Cell Imaging of Fluorene‐Functionalized Epicocconone Analogues
  作者：Samuel Oger、Damien Schapman、Romain Mougeot、Stéphane Leleu、Noëlle Lascoux、Patrice Baldeck、Magalie Bénard、Thibault Gallavardin、Ludovic Galas、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201902731

  日期：2019.8.14

  the analogues of the natural product has been made possible by the use of a palladium-catalyzed carbonylation reaction, allowing the construction of the β-keto-dioxinone key intermediate. Two-photon absorption cross-section measurements of the fluorenyl epicocconone analogues show a structure dependency with values ranging from 60 to 280 GM and live cell imaging show intense staining of intracellular

  Epicocconone 1是从真菌Epicoccum nigrum分离得到的天然发色团，由于其独特的促荧光特性，已在蛋白质组学和荧光显微镜中得到了应用。通过用芴基骨架取代三烯侧链来修饰天然产物的骨架，可以显着提高荧光团的吸收系数。通过使用钯催化的羰基化反应，可以合成天然产物的类似物，从而可以构建β-酮-二恶英酮关键中间体。芴基表三环酮类似物的双光子吸收截面测量显示出结构依赖性，其值在60至280 GM范围内，活细胞成像显示核周围细胞内囊样结构的强烈染色。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US20120214194A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8669378B2
  申请人：——

  公开号：US8669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11