17β-tetrahydropyranyloxy-5α-estr-1-en-3-one | 979-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-tetrahydropyranyloxy-5α-estr-1-en-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-17-(oxan-2-yloxy)-5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 979-30-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: DJAKDKDFGKQAIU-PRCBQROKSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 florisil 、 乙醚 、 hydroxy-17β 19-norandostrene-1 one-3 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17β-tetrahydropyranyloxy-5α-estr-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomerically pure 17.alpha.-ethynyl-estra-2-en-17.beta.-ol and the

  摘要：

  本发明涉及一种立体异构纯度的.DELTA..sup.2化合物，化学式为（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或--(C.dbd.O)--R.sup.2，其中：R.sup.2是从烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烯基、卤代烷基、芳基、卤代芳基和芳基烯基等基团中选择的有机取代基，以及通过以下过程得到的产物：(a)将17.beta.-羟基-17.beta.-羟基-5.alpha.-雌甾-1-烯-3-酮与二氢吡喃反应，产生3-酮-17.beta.-醚；(b)用氨中的锂还原步骤（a）中的3-酮-17.beta.-醚产物；(c)将步骤（b）中的产物与二烷基氯磷酸酯反应，产生3-取代磷酸酯；(d)用氨中的锂还原步骤（c）中的产物，产生.DELTA..sup.2-保护的-17.beta.-醚产物；(e)水解步骤（d）的产物，得到.DELTA..sup.2-17.beta.-羟基化合物；(f)将步骤（e）中的17.beta.-羟基产物氧化，得到17-酮化合物；(g)将步骤（f）中的17-酮衍生物与乙炔镁卤化物反应，得到化合物的化学式I，其中R.sup.1是氢；以及（h）可选择性地将步骤（g）的产物与酰卤反应。本发明是在美国国家卫生研究院卫生与人力资源部门的合同N01-HD-2809的合同下进行的工作过程中完成的。

  公开号：

  US05116830A1

文献信息

• STEREOISOMETRICALLY PURE 17-ALPHA-ETHYNYL-ESTRA-2-EN-17BETA-OL AND ESTERS THEREOF
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0190149A1

  公开（公告）日：1986-08-13
• US5116830A
  申请人：——

  公开号：US5116830A

  公开（公告）日：1992-05-26
• [EN] STEREOISOMETRICALLY PURE 17-ALPHA-ETHYNYL-ESTRA-2-EN-17BETA-OL AND ESTERS THEREOF
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1986001208A1

  公开（公告）日：1986-02-27

  (EN) Stereoisometrically pure $g(D)2 compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen or -(C=O)-R2, wherein R2 is an organic substituent selected from the group consisting of alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkylalkylenes, haloalkyls, aryls, haloaryls and arylalkylenes, and their product by the process of: (a) reacting the 17$g(b)-hydroxy group of 17$g(b)-hydroxy-5$g(a)-ester-1-en-3-one with dihydropyran to produce the 3-keto-17$g(b)-ether; (b) reducing the 3-keto-17$g(b)-ether product of step (a) with lithium in ammonia; (c) reacting the product of step (b) with dialkyl chlorophosphate to produce the 3-substituted phosphate; (d) reducing the product of step (c) with lithium and ammonia to produce the $g(D)2-protected-17$g(b)-ether product; (e) hydrolysis of the produce of step (d) to produce the $g(D)2-17$g(b)-hydroxy compound; (f) oxidizing the 17$g(b)-hydroxy product of step (e) to produce the 17-keto compound; (g) reacting the 17-keto derivative of step (f) with acetylene magnesium halide to produce the compound of formula (I) where R1 is hydrogen; and (h) optionally reacting the product of step (g) with an acyl halide or acyl anhydride to produce the compound of formula (I) wherein R1 is acyl. The invention also relates to a pharmaceutical composition for oral administration comprising a compound of formula (I) and to a method of achieving contraception (fertility-control) in a female mammal. The compound of formula (I) has antiprogestational activity in a female mammal and is useful in the control of fertility, having substantially no undesirable side effects.(FR) Un composé $g(D)2 stéréoisométriquement pur a la formule (I) dans laquelle: R1 est de l'hydrogène ou -(C=O)-R2, dans laquelle: R2 est un substituant organique sélectionné dans le groupe composé des alkyles, des alkényles, des alkynyles, des cycloalkyles, des cycloalkylènes, des haloalkyles, des aryles, des haloaryles et des arylalkylènes, et leur produit par le procédé de : (a) mise en réaction du groupe 17$g(b)-hydroxy de la 17$g(b)-hydroxy-5$g(a)-ester-1-en-3-one avec de la dihydropyrane afin de produire du 3-céto-17$g(b)-éther; (b) la réduction du 3-céto-17$g(b)-éther produit lors de l'étape (a) avec du lithium dans de l'ammoniac; (c) la mise en réaction du produit de l'étape (b) avec du dialkyle chlorophosphate afin de produire du phosphate 3-substitué; (d) la réduction du produit de l'étape (c) avec du lithium et de l'ammoniac afin de produire le composé $g(D)2-17$g(b)-hydroxy; (f) l'oxydation du produit 17$g(b)-hydroxy de l'étape (e) afin de produire le composé 17-céto; (g) la mise en réaction du 17-céto dérivé de l'étape (f) avec de l'halogénure de magnésium d'acétylène afin de produire le composé ayant la formule (I), dans laquelle R1 est de l'hydrogène; et (h) la mise en réaction facultative du produit de l'étape (g) avec un halogénure d'acyle ou un anhydride d'acyle afin de produire le composé ayant la formule (I), dans laquelle R1 est de l'acyle. Une composition pharmaceutique d'administration orale comprend un composé ayant la formule (I), et un procédé permet d'obtenir un effet anticonceptionnel (limitation de la fertilité) chez un mammifère de sexe féminin. Le composé de la formule (I) a un effet antiprogestérone chez des mammifères de sexe féminin, et est utile pour limiter la fertilité, n'ayant pratiquement pas d'effets collatéraux indésirables.
• Stereoisomerically pure 17.alpha.-ethynyl-estra-2-en-17.beta.-ol and the
  申请人：SRI International

  公开号：US05116830A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  This invention relates to a stereoisomerically pure .DELTA..sup.2 compound of the formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or --(C.dbd.O)--R.sup.2, wherein: R.sup.2 is an organic substituent selected from the group consisting of alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkylalkylenes, haloalkyls, aryls, haloaryls and arylalkylenes, and their product by the process of: (a) reacting the 17.beta.-hydroxy group of 17.beta.-hydroxy-5.alpha.-estr-1-en-3-one with dihydropyran to produce the 3-keto-17.beta.-ether; (b) reducing the 3-keto-17.beta.-ether product of step (a) with lithium in ammonia; (c) reacting the product of step (b) with dialkyl chlorophosphate to produce the 3-substituted phosphate; (d) reducing the product of step (c) with lithium and ammonia to produce the .DELTA..sup.2 -protected-17.beta.-ether product; (e) hydrolysis of the produce of step (d) to product the .DELTA..sup.2 -17.beta.-hydroxy compound; (f) oxidizing the 17.beta.-hydroxy product of step (e) to produce the 17-keto compound; (g) reacting the 17-keto derivative of step (f) with acetylene magnesium halide to produce the compound of formula I where R.sup.1 is hydrogen; and (h) optionally reacting the product of step (g) with an acyl halide The invention described herein was made in the course of work under a contract from the U.S. National Institutes of Health No. NOl-HD-2809 of the Department of Health and Human Resources.

  本发明涉及一种立体异构纯度的.DELTA..sup.2化合物，化学式为（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或--(C.dbd.O)--R.sup.2，其中：R.sup.2是从烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烯基、卤代烷基、芳基、卤代芳基和芳基烯基等基团中选择的有机取代基，以及通过以下过程得到的产物：(a)将17.beta.-羟基-17.beta.-羟基-5.alpha.-雌甾-1-烯-3-酮与二氢吡喃反应，产生3-酮-17.beta.-醚；(b)用氨中的锂还原步骤（a）中的3-酮-17.beta.-醚产物；(c)将步骤（b）中的产物与二烷基氯磷酸酯反应，产生3-取代磷酸酯；(d)用氨中的锂还原步骤（c）中的产物，产生.DELTA..sup.2-保护的-17.beta.-醚产物；(e)水解步骤（d）的产物，得到.DELTA..sup.2-17.beta.-羟基化合物；(f)将步骤（e）中的17.beta.-羟基产物氧化，得到17-酮化合物；(g)将步骤（f）中的17-酮衍生物与乙炔镁卤化物反应，得到化合物的化学式I，其中R.sup.1是氢；以及（h）可选择性地将步骤（g）的产物与酰卤反应。本发明是在美国国家卫生研究院卫生与人力资源部门的合同N01-HD-2809的合同下进行的工作过程中完成的。