N-((5-nitrofuran-2-yl)methyl)aniline | 73315-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-((5-nitrofuran-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-(5-nitro-2-furfuryl)-phenylamine；5-Nitrofurfurylaniline；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 73315-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BBVWVJCXANBEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-nitrofuran-2-yl)methyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-nitro-2-phenyl-2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硝基呋喃Diels-Alder反应：通过异步过渡态的极耐取代基的环加成反应

  摘要：

  与未硝化的呋喃相比，硝基呋喃经历分子内的Diels-Alder反应时，系留电子贫乏的双亲亲烯体的速度更快且产率更高。计算研究表明，在过渡态和产物中，硝基取代碳上部分正电荷的稳定性提高是这些反应的驱动力。前沿的分子轨道能量差异表明硝化后从正电子需求到反电子需求的转换。呋喃和硝基呋喃之间的芳族稳定能似乎没有差异。计算表明，硝基呋喃反应通过高度异步的过渡态进行，从而更容易在两个空间位阻的碳之间形成键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00781
• 作为产物：
  描述：

  N-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-((5-nitrofuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Class of 5-Nitro-2-furancarboxylamides with Potent Trypanocidal Activity against Trypanosoma brucei in Vitro

  摘要：

  Recently, the World Health Organization approved the nifurtimox-eflornithine combination therapy for the treatment of human African trypanosomiasis, renewing interest in nitroheterocycle therapies for this and associated diseases. In this study, we have synthesized a series of novel 5-nitro-2-furancarboxylamides that show potent trypanocidal activity, similar to 1000-fold more potent than nifurtimox against in vitro Trypanosoma brucei with very low cytotoxicity against human He La cells. More importantly, the most potent analogue showed very limited cross-resistance to nifurtimox-resistant cells and vice versa. This implies that our novel, relatively easy to synthesize and therefore cheap, 5-nitro-2-furancarboxylamides are targeting a different, but still essential, biochemical process to those targeted by nifurtimox or its metabolites in the parasites. The significant increase in potency (smaller dose probably required) has the potential for greatly reducing unwanted side effects and also reducing the likelihood of drug resistance. Collectively, these findings have important implications for the future therapeutic treatment of African sleeping sickness.

  DOI：

  10.1021/jm301215e

文献信息

• Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.1107

  日期：1983.4

  An efficient method for the acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction was established utilizing the internal interaction—the internal hydrogen bonding and the internal coordination of a magnesium salt. The intramolecular Diels-Alder reaction between nitrofuran derivatives and various acrylic acid derivatives give good yields of the cycloadducts when internal hydrogen bonding is present. When cyclic α,β-unsaturated amides are employed as dienophile, the corresponding cycloadducts are obtained in high yield utilizing internal coordination of a magnesium salt.

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。
• Synthesis of renewable isoindolines from bio-based furfurals
  作者：Feng Xu、Zao Li、Li-long Zhang、Shengqi Liu、Hu Li、Yuhe Liao、Song Yang

  DOI：10.1039/d2gc04786a

  日期：——

  Upgrading biomass-derived platforms to functionalized aromatics by a tandem Diels–Alder (DA) cycloaddition–aromatization strategy has attracted broad attention. However, three challenges exist: improving the equilibrium of DA cycloaddition, controlling the regioselectivity of DA adducts, and increasing the stability of the cycloadduct. Herein, an intramolecular cycloaromatization strategy was developed

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。
• Mocelo, Raul; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2682 - 2692
  作者：Mocelo, Raul、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• TAKEBAYASHI, TOYONORI;IWASAWA, NOBHARU;MURAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1107-1112
  作者：TAKEBAYASHI, TOYONORI、IWASAWA, NOBHARU、MURAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MOCELO, R.;KOVAC, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 9, 2682-2692
  作者：MOCELO, R.、KOVAC, J.

  DOI：——

  日期：——