4-hydroxycarbonyl-N-(hydroxycarbonyl methyl)phthalimide | 21695-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxycarbonyl-N-(hydroxycarbonyl methyl)phthalimide
• 英文别名: 2-carboxymethyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid；N-(4-carboxyphthaloyl)glycine；4-carboxy-N-phthaloylglycine；N-trimellitylimidoglycine；4-carboxy-N-(carboxymethyl)phthalimide；2-carboxymethyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid；2-(Carboxymethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；2-(carboxymethyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 21695-33-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• mdl: MFCD00435976
• 分子量: 249.18
• InChiKey: RPFFHROJAGNUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycarbonyl-N-(hydroxycarbonyl methyl)phthalimide 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-{(Z)-1-(methoxycarbonyl)-2-[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)oxy]-1-ethenyl}-1,3-dioxo-5-isoindolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻苯二甲酰亚胺，糖精，对甲苯丙二醛，苯甲酸和水杨酸的Strigolactone类似物和模拟物作为支架

  摘要：

  一系列新的strigolactone（SL）类似物均来自简单且廉价的起始原料。这些SL类似物是使用工作模型设计的。第一个类似物是修饰的奈梅亨-1，第二个类似物包含糖精作为取代基（奈梅亨-1中的羰基被磺酰基生物等位取代），第三个类似物衍生自对甲苯基丙二醛。这些新的SL类似物可以非常有效地用作斯特里加（Striga hermonthica）和猴头（Orobanche cernua）种子的发芽兴奋剂。糖精衍生的SL类似物是最活跃的。 意外的也是最有意义的发现是，通过糖精与氯丁烯内酯的直接偶联获得的化合物表现出高发芽活性，尤其是对蜡菊（O. cernua）种子。通过与氯丁烯内酯的直接偶联反应，从苯甲酸和水杨酸助剂中获得了另外两种SL模拟物，它们都是非常活跃的发芽剂。这些SL模拟物代表了一种新型的发芽刺激物。已经提出了用于这些SL模拟物的作用方式的初步分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.057
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 生成 4-hydroxycarbonyl-N-(hydroxycarbonyl methyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  KORA, F. A.;EL-HADDAD, A. F.;COMMAA, A. M.;ABOUU, EL-ABBAS M. A.;EL-NAGGA+, J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 257-263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and convenient protocol for the synthesis of optically active [1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole derivatives containing L-amino acid moieties
  作者：Naesr Foroughifar、Sattar Ebrahimi、Akbar Mobinikhaledi、Reza Mozafari

  DOI：10.1515/hc.2011.048

  日期：2011.12.1

  Abstract New triazolothiadiazoles bearing L-amino acid moieties were synthesized by reaction of 4-amino-5-phenoxy-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with L-amino acids in the presence of phosphorus oxychloride.

  摘要 在磷酰氯存在下，4-氨基-5-苯氧基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与L-氨基酸反应合成了带有L-氨基酸部分的新型三唑噻二唑。
• Self-assembled carboxylate complexes of zinc, nickel and copper
  作者：Kaustavmoni Deka、Nilotpal Barooah、Rupam Jyoti Sarma、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.05.005

  日期：2007.2

  metallo-organic hybrid acid namely tetra-aquo bis-4-carboxy-N-phthaloylglycinato zinc(II) dihydrate is prepared and characterised. In this complex the hydrogen bonding by free carboxylic acid group and π–π interactions between the rings in crystal lattice contributes to the formation of self-assembled structure. A monomeric nickel complex from 2-carbomethoxy benzoic acid (L2H) and pyridine [Ni(L2)(py)3(H2O)2]L2

  摘要 制备并表征了金属有机杂化酸，即四水双-4-羧基-N-邻苯二甲酰甘氨酸锌(II)二水合物。在该复合物中，游离羧酸基团的氢键和晶格中环之间的 π-π 相互作用有助于形成自组装结构。由 2-碳甲氧基苯甲酸 (L2H) 和吡啶 [Ni(L2)(py)3(H2O)2]L2 制备单体镍配合物（其中 py = 吡啶）。该配合物具有离子和单齿羧酸盐。它通过 C–H⋯π 以及氢键相互作用形成自组装。2-碳甲氧基苯甲酸 (L2H) 形成二聚铜络合物 [Cu2(L2)4(H2O)2]2H2O，其通过氢键相互作用具有延伸的链结构。
• Preferential deprotonation and conformational stability of dicarboxylic acids: A packing effect
  作者：Nilotpal Barooah、W. Marjit Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.008

  日期：2008.3

  that the solid state structure of 1,10-phenanthrolinium salt of 2 has deprotonation at the aromatic end, whereas in 8-hydroxy-quinolinium salt of 2 is formed by deprotonation of carboxylic acid group on the aliphatic side. The dicarboxylic acid 2 forms 1:2 co-crystals with quinoline. From crystallographic study it is shown that the weak interactions become prominent in stabilising the observed conformers

  摘要 (6-carboxymethyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1 H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl 的一系列盐的晶体结构)-乙酸(1)和2-羧甲基-1,3-二氧-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸(2)与不同多核含氮杂环化合物，即喹啉、1,10测定-菲咯啉和8-羟基喹啉。在 1 与喹啉鎓和 1,10-菲啉鎓阳离子的盐的情况下，观察到羧酸根阴离子和羧酸基团之间的顺式配置；而在 1 的 8-羟基喹啉盐的情况下，它是反处置。还发现2的1,10-菲啉盐的固态结构在芳香端发生去质子化，而在 8-羟基喹啉盐中 2 是通过脂肪族侧的羧酸基团的去质子化形成的。二元羧酸 2 与喹啉形成 1:2 共晶。晶体学研究表明，弱相互作用在稳定观察到的构象异构体和稳定特定的去质子物质方面变得突出。
• Self-assembly through hydrogen-bonding and C–H⋯π interactions in metal complexes of N-functionalised glycine
  作者：Nilotpal Barooah、Anirban Karmakar、Rupam J. Sarma、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.07.038

  日期：2006.12

  Abstract The complex [Ni(L1)2(py)2]. toluene (L1 is N-phthaloylglycinato and py is pyridine) was prepared from solid state reaction whereas co-crystals having composition 2[Ni(L1)2(py)3(H2O)] · [Ni(L1)2(py)2(H2O)2] · 2py · 2H2O was obtained from solution state reaction.

  摘要复合物[Ni(L1)2(py)2]。甲苯（L1 是 N-邻苯二甲酰甘氨酸根，py 是吡啶）是由固态反应制备的，而共晶的组成为 2[Ni(L1)2(py)3(H2O)]·[Ni(L1)2(py)2 (H2O)2] · 2py · 2H2O 从溶液状态反应中获得。
• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：——

  公开号：US20030186901A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75 NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75 NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile 31 , Phe 101 and Phe 86 of nerve growth factor.

  本发明涉及一种抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包含以下两个中的两个：（1）第一个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；（2）第二个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；（3）第三个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；（4）第四个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及（5）与Ile31，Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。