1-(4-Fluorophenyl)pent-1-yn-3-ol | 1369593-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1369593-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: KHSSUGXKSBFLNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)pent-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 (12S*,12aR*)-9-(4-fluorophenyl)-12-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[2,1-b]pyrimidin-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化的n-–正式[4 + 2]-环加成反应用于三环A庚子的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03711
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.08h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用亲核氟拦截 Banert 级联：直接获得 α-氟化 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。

  DOI：

  10.1039/d1cc01179k

文献信息

• Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles
  作者：Juliana R. Alexander、Paul V. Kevorkian、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01032

  日期：2021.4.16
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated <i>N</i>H-1,2,3-triazoles
  作者：J. R. Alexander、P. V. Kevorkian、J. J. Topczewski

  DOI：10.1039/d1cc01179k

  日期：——

  The treatment of propargylic azides with silver(I) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。
• Catalytic Ynone–Amidine Formal [4 + 2]-Cycloaddition for the Regioselective Synthesis of Tricyclic Azepines
  作者：T. Prabhakar Reddy、Jagjeet Gujral、Pritam Roy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03711

  日期：2020.12.18

  A Ca(OTf)2- and self-promoted ynone–amidine atom-economic formal [4 + 2]-cycloaddition of various ynones with amidines is reported for the construction of highly functionalized tricyclic azepines. High reaction rate, ease of operation, and high product selectivity with wide substrate scope are the key advantages of the present annulation protocol.

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。