dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate | 15289-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-Bis-methoxycarbonyl-7-oxa-tetracyclo<2.2.1.0^2,6.0^2,5>heptan；2,3-Bis-methoxycarbonyl-7-oxa-tetracyclo[2.2.1.0^2,6.0^2,5]heptan；Dimethyl 3-oxatetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 15289-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: XGATVITXWVWJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛炔 、 dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以47%的产率得到dimethyl 15-oxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^3,10]pentadeca-Δ^3,10,13-diene-13,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kakehi, Akikazu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 5, p. 1233 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯 、 氯仿 生成 dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TIAN, GUAN RONG;MORI, AKIRA;KATO, NOBUO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 506-513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Oxaquadricyclane, Oxanorbornadiene, and Related Compounds with Cyclooctyne
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Hiroyuki Taketsuna、Yukio Ikemi、Akikazu Kakehi、Takane Uchida、Shinichi Otani

  DOI：10.3987/com-98-s36

  日期：——

  Dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate (1) with cyclooctyne (CO) gave, via carbonyl ylide (3a), a mixture of the exo and endo 1:1 adducts (2a, 2b) along with the novel 1:2 adduct (2c), whereas the carbocyclic analogs underwent [sigma 2s + sigma 2s + pi 2s]cycloaddition. The first examples of inverse electron demand homo-Diels-Alder reactions of oxa-, aza- and carbo-norbornadienes with CO were also described.
• TIAN, GUAN RONG;MORI, AKIRA;KATO, NOBUO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 506-513
  作者：TIAN, GUAN RONG、MORI, AKIRA、KATO, NOBUO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Kakehi, Akikazu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 5, p. 1233 - 1236
  作者：Kakehi, Akikazu

  DOI：——

  日期：——