2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol | 130078-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 130078-03-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂
• 分子量: 282.81
• InChiKey: APTOFCGQYPRQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 2-<8-methyl-4-(trifluoromethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,7-nonadienyl>-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950

文献信息

• PAUST, JOACHIM;WAMBACH, LUDWIG
  作者：PAUST, JOACHIM、WAMBACH, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• KOYAMA, MAYUMI;TAMURA, MIHOKO;ANDO, AKIRA;NAGAI, TAKABUMI;MIKI, TAKUICHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2950-2954
  作者：KOYAMA, MAYUMI、TAMURA, MIHOKO、ANDO, AKIRA、NAGAI, TAKABUMI、MIKI, TAKUICHI、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorine analogues of vitamin E. II. Synthesis of 2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol and its application for stereocontrolled Wittig reaction with trifluoromethyl ketones.
  作者：MAYUMI KOYAMA、MIHOKO TAMURA、AKIRA ANDO、TAKABUMI NAGAI、TAKUICHI MIKI、ITSUMARO KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.2950

  日期：——

  As the extension of our research to find a biologically active analogue of vitamin E, a more convenient method for the synthesis of fluorine derivatives of 6-chromanol than our previous method was developed. Thus, 2-(3-chloropropyl)-2, 5, 7, 8-tetramethyl-6-chromanol (3) was synthesized by the reaction of 6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol (2) and trimethylhydroquinone, and the phosphonium ylides (5 and 6) derived from 3 were condensed with trifluoromethylated ketones to give 2-(trifluoroprenyl)-6-chromanol compounds (1a, 1b and 1c) by means of the Wittig reaction as modified by Schlosser. By the use of this revised procedure, the total yields of the chromanols were much improved. Further, the modified Wittig reaction showed higher stereoselectivity than the previous syntheses of these compounds. The double bonds of the side-chain of the products were reduced to give fluorine derivatives of tocopherol analogues. Compound 3 was found to be a useful intermediate for the facile synthesis of vitamin E derivatives.

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。