1-(phenylsulfonyl)-3-crotonylindole | 114906-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-crotonylindole
• 英文别名: (E)-1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 114906-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: SIQYBFBPUIVOTJ-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  532.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-crotonylindole 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-(1H-Indol-3-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 、 2-丁烯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-3-crotonylindole
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009

文献信息

• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• A General Procedure for the Synthesis of 1,3-Bis(indolyl) Compounds via Michael­ Addition Catalyzed by InBr₃/TMSCl
  作者：Marco Bandini、Achille Umani-Ronchi、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-37359

  日期：——

  A new facile entry to the synthesis of 1,3-bis(indol-3-yl)butane-1-ones is presented. The procedure effectively utilizes a InBr 3 /TMSCl mixture (10 mol%) as a promoter for the chemoselective Michael addition of variously functionalised indoles to α,β-unsaturated indolyl ketones. The excellent yields and the mildness of the experimental conditions guarantee a widespread applicability of the protocol

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。
• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R.;MCPHAIL, ANDREW T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3170-3178
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.、MCPHAIL, ANDREW T.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7188-7194
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.

  DOI：——

  日期：——