4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 21069-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 21069-05-6
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: DPPUGUKGSWBKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-acetoxy-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,4-苯并噻嗪-和-苯并恶嗪-3（4 H）-酮（环状异羟肟酸）的乙酰化和乙酰氧基化

  摘要：

  用乙酰氯处理4-羟基-2 H -1，4-苯并噻嗪-3（4 H）-一（Ia）及其6-甲基衍生物（Ie），得到4-乙酰氧基衍生物（Ib和f）。然而，当乙酸酐为乙酰化剂时，获得了2-乙酰氧基-内酰胺（Ic和g）。相反，当将对应于（Ia）的砜与乙酰氯或乙酸一起加热时，仅分离出4-乙酰氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（IIb）。酐。而4-乙酰氧基-内酰胺（IIIb）是通过乙酰氯在4-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-（IIIa），用乙酸酐处理该异羟肟酸，得到相应的6-和7-乙酰氧基-内酰胺（IIIc和e）的混合物。提出了形成这些乙酰氧基化合物的机理，并描述了它们的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39710002696
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯硫基)乙酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chauveau,A.; Mathis,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic sulfur compounds. V. The preparation of some benzothiazine hydroxamic acids
  作者：R. T. Coutts、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v67-162

  日期：1967.5.1

  compounds of general structure V with sodium borohydride and palladium–charcoal. These precursors (V) were obtained by reacting methyl (o-nitrophenylthio)acetate and its simple derivatives with a variety of aryl aldehydes, in the presence of piperidine. Attempts to prepare the sulfones of V in a similar manner from methyl or ethyl (o-nitrobenzenesulfonyl)acetate were successful in two instances when

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...
• Organic sulfur compounds. VII. Some reactions of benzothiazine hydroxamic acids
  作者：R. T. Coutts、Sharon J. Matthias、E. Mah、N. J. Pound

  DOI：10.1139/v70-622

  日期：1970.12.1

  α-acetic acid. The 6-methyl- and 6-bromo-derivatives of 1a behaved similarly when reacted with sodium hydroxide but when 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine was so treated a more complex reaction occurred.Methyl (6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate was also treated with hydrochloric acid. The two products isolated were (6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-ben

  用氢氧化钠处理 (3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸 (1a) 产生相应的内酰胺，即 (3,4-dihydro- 3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸，连同 α,β-不饱和酸，3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-Δ2,α -醋酸。1a 的 6-甲基-和 6-溴-衍生物在与氢氧化钠反应时表现相似，但当 3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪如此处理时，反应更为复杂(6-溴-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)乙酸甲酯也用盐酸处理。分离出的两种产物是（6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl）乙酸和（6-bromo-7-chloro-3,4-dihydro-
• Simple electrochemical synthesis of cyclic hydroxamic acids by reduction of nitroarenes
  作者：Johannes Winter、Susan Lühr、Kyra Hochadel、María de Jesús Gálvez-Vázquez、Tobias Prenzel、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。
• Kugai, Norio; Hashimoto, Yuichi; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 277 - 280
  作者：Kugai, Norio、Hashimoto, Yuichi、Shudo, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• Tallec,A. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 1378 - 1381
  作者：Tallec,A. et al.

  DOI：——

  日期：——