(E)-(3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-nona-6,8-dien-2-one | 202120-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-nona-6,8-dien-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6E)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)nona-6,8-dien-2-one；(3S,4S,5R,6E)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)nona-6,8-dien-2-one
• CAS: 202120-68-1
• 化学式: C₄₈H₄₅O₄P
• 分子量: 716.857
• InChiKey: VHUWLKRHPWMHIA-OCNSOALTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 (E)-(3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-nona-6,8-dien-2-one 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(2S,3S,4R,5R,9R,10S)-[1-keto-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-ene-9-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-5-yl)]decalin
  参考文献：
  名称：

  从糖烯丙基锡衍生物1对映体纯净的高度氧化的十氢化萘的简便方法

  摘要：

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00084-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-octa-5,7-dienoic acid 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-(3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-nona-6,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  从糖烯丙基锡衍生物1对映体纯净的高度氧化的十氢化萘的简便方法

  摘要：

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00084-7

文献信息

• Tandem Wittig–Diels–Alder reaction between sugar-derived phosphoranes and sugar aldehydes. An easy route to optically pure highly oxygenated decalins
  作者：Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/a707447f

  日期：——

  A highly oxygenated decalin system has been obtained by a tandem Wittig–Diels–Alder reaction of sugar derived phosphoranes with sugar aldehydes.

  通过糖源磷烯与糖醛的串联Wittig-Diels-Alder反应，获得了一种高度氧化的二氢萘系统。
• A convenient route to enantiomerically pure highly oxygenated decalins from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00084-7

  日期：2000.4

  Preparation of enantiomerically pure, highly oxygenated decalins via tandem Wittig-type Diels–Alder reactions from the corresponding sugar-derived dieno-phosphoranes and/or -phosphonates and sugar aldehydes is described. Application of the phosphonates is more convenient than phosphoranes since the former can be prepared in much higher yields and react with aldehydes under milder conditions. The intermediate

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。