3,6-Bis(4-methylphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile | 909251-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis(4-methylphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,6-bis(4-methylphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 909251-19-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: DMGQLZXDVPKRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(4-methylphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile 、 (S)-bis(dimethylphenylphosphine)iodo[3-(2'-methoxy[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-5,8-bis(4-methylphenyl)-2-quinoxalinyl]palladium 以 苯 为溶剂， 以31%的产率得到(dimethylphenylphosphine)iodo[3''''-2'-methoxy[1,1'-binaphthalen]-2-yl-5,5',5'',5''',5'''',8,8',8'',8''',8''''-decakis(4-methylphenyl)[2,2':3',2'':3'',2''':3''',2'''':3'''',2'''''-quinquequinoxalin]-3-yl]palladium
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 1,2-二异氰基苯聚合不对称合成螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）：链端联萘对螺旋感的有效控制

  摘要：

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。

  DOI：

  10.1021/ja982500m

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。