N-(3,5-dichlorophenyl)methacrylamide | 65925-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(3,5-dichlorophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 65925-84-0
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• 分子量: 230.094
• InChiKey: ACBPJVUHSVMWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)methacrylamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3,5-Dichloro-phenyl)-1-methyl-5-methylsulfanyl-3-aza-bicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环丁烷环的化合物的合成和反应性。19. N,N-二丙烯酰胺的分子内热环化反应

  摘要：

  Les 反应 sont 意识到 dans le dichloro-1,3 苯。L'orientation 取决于 beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique。Pour la Premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques

  DOI：

  10.1021/ja00360a028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 甲基丙烯酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• A Note on Intramolecular Photochemical Cycloaddition of<i>N</i>-substituted Dimethacrylimides
  作者：Alex Alder、Niklaus Bühler、Daniel Bellus

  DOI：10.1002/hlca.19820650805

  日期：1982.12.15

  The intramolecular photochemical [2+ 2]-cycloaddition of N-substituted dimethacrylimides 1a and 1c, respectively, proceeds under conditions of direct irradiation (λ = 254 nm) as well as triplet photosensitization highly regioselectively yielding predominantly the «cross» bonding (head-to-tail) cycloadducts 3a and 3c, respectively, with a 3-azabicyclo [3.1.1]heptane ring system.

  N-取代的二甲基丙烯酰亚胺1a和1c的分子内光化学[2+ 2]-环加成反应是在直接辐射（λ= 254 nm）以及高度区域选择性的三重态光敏化条件下进行的，主要产生“交叉”键（头-尾）环加合物3a和3c分别具有3-氮杂双环[3.1.1]庚烷环系统。
• ALDER, A.;BUEHLER, N.;BELLUS, D., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2405-2412
  作者：ALDER, A.、BUEHLER, N.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• ALDER, A.;BELLUS, D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6712-6714
  作者：ALDER, A.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Synthesis and reactivity of compounds with cyclobutane ring(s). 19. Intramolecular thermal cyclization reactions of N,N-diacryloylamines
  作者：Alex Alder、Daniel Bellus

  DOI：10.1021/ja00360a028

  日期：1983.10

  Les reactions sont realisees dans le dichloro-1,3 benzene. L'orientation depend beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique. Pour la premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques

  Les 反应 sont 意识到 dans le dichloro-1,3 苯。L'orientation 取决于 beaucoup des substituants portes par la double liaison acrylique。Pour la Premiere fois on observe un mode tete-tete pour la cycloaddition thermique [2+2] de 2 unites acryliques