N-(2-bromo-3-methylphenyl)benzamide | 106736-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-3-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2'-Bromo-3'-methylbenzanilide
• CAS: 106736-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: IBYMWBHAUPINNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  306.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-methylphenyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Thiobenzoesaeure-<2-brom-3-methyl-anilid>
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 迭氮酸 、 硫酸 作用下， 生成 N-(2-bromo-3-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure via Aryne Intermediates: A General Principle of Synthesis^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01468a033

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions for the synthesis of chiral biaryl compounds with a large steric substituent at the 2-position
  作者：Yongsu Li、Bendu Pan、Xuefeng He、Wang Xia、Yaqi Zhang、Hao Liang、Chitreddy V Subba Reddy、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.16.85

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of 3-methyl-2-bromophenylamides, 3-methyl-2-bromo-1-nitrobenzene and 1-naphthaleneboronic acids have been successfully developed and the corresponding axially chiral biaryl compounds were obtained in very high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 88% ee) under mild conditions. The chiral-bridged biphenyl monophosphine ligands developed

  已成功开发了Pd催化的3-甲基-2-溴苯基酰胺，3-甲基-2-溴-1-硝基苯和1-萘硼酸的不对称Suzuki-Miyaura偶联，并以很高的收率获得了相应的轴向手性联芳基化合物（最高99％），在温和条件下具有良好的对映选择性（最高88％ee）。由我们小组开发的手性桥联联苯基单膦配体在反应性和对映选择性控制方面均显示出优于萘基对应MOP的优势。溴苯底物的π共轭邻位取代基的较大位阻以及羰基与钯之间的Pd··O相互作用似乎对实现高对映选择性至关重要。
• Hydroarylation of Arenes via Reductive Radical-Polar Crossover
  作者：Autumn R. Flynn、Kelly A. McDaniel、Meredith E. Hughes、David B. Vogt、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.0c03926

  日期：2020.5.20

  photocatalytic system for the dearomative hydroarylation of benzene derivatives has been developed. Using a combination of an organic photoredox catalyst and an amine reductant, this process operates through a reductive radical-polar crossover mechanism where aryl halide reduction triggers a regioselective radical cyclization event, followed by anion formation and quenching to produce a range of complex spirocyclic

  已开发出一种用于苯衍生物脱芳基加氢芳基化的光催化体系。使用有机光氧化还原催化剂和胺还原剂的组合，该过程通过还原自由基 - 极性交叉机制进行操作，其中芳基卤化物还原触发区域选择性自由基环化事件，然后形成阴离子并淬灭以产生一系列复杂的螺环环己二烯。这种光驱动的协议在室温下在绿色溶剂系统 (aq. MeCN) 中起作用，不需要基于贵金属的催化剂或试剂，也不需要产生化学计量的金属副产物。
• Stereochemistry of<i>N</i>-Benzoyl-5-substituted-1-benzazepines Revisited: Synthesis of the Conformationally Biased Derivatives and Revision of the Reported Structure
  作者：Hidetsugu Tabata、Tetsuya Yoneda、Tomohiko Tasaka、Shigekazu Ito、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02900

  日期：2016.4.15

  with a substituent at C6 and C9, respectively. Detailed examination of the stereochemistry (i.e., conformation and configuration) of these N-benzoyl-1-benzazepines by X-ray crystallographic analysis, VT NMR, and DFT calculations revealed new physicochemical aspects of these heterocycles including revision of the stereochemistry previously reported.

  的顺式（一- [R *，5 R *）和反（一个小号*，5 R *）非对映体ñ -苯甲酰-C5取代的-1-苯并吖庚因源于在C5和上述Ar-N的手性（C = O首先通过分别用C6和C9处的取代基偏向构象来立体选择性地合成α）轴。通过X射线晶体学分析，VT NMR和DFT计算，对这些N-苯甲酰基-1-苯并ze庚因的立体化学（即构象和构型）进行了详细检查，揭示了这些杂环的新物理化学方面，包括先前报道的立体化学的修订。