2-甲基壬腈 | 85351-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基壬腈
• 英文名称: 2-methylnonanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-nonannitril；(+/-)-Methyl-heptyl-essigsaeure-nitril
• CAS: 85351-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: YZBWLYWBKFUJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基壬腈 在 四(三苯基膦)钯 、 壬烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到癸腈
  参考文献：
  名称：

  使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈协同钯/路易斯酸催化转移氢氰化烯烃和炔烃

  摘要：

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10651
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-methyl-nonanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基壬腈
  参考文献：
  名称：

  de Hoffmann; Barbier, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Carbon–Carbon Bond Formation with Alkyl Electrophiles: Cyanation of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides at Room Temperature
  作者：Tanvi S. Ratani、Shoshana Bachman、Gregory C. Fu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.5b08452

  日期：2015.11.4

  that, in the presence of light and a copper catalyst, nitrogen nucleophiles such as carbazoles and primary amides undergo C-N coupling with alkyl halides under mild conditions. In the present study, we establish that photoinduced, copper-catalyzed alkylation can also be applied to C-C bond formation, specifically, that the cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides can be achieved at room temperature

  我们最近报道，在光和铜催化剂的存在下，氮亲核试剂如咔唑和伯酰胺在温和条件下与卤代烷进行 CN 偶联。在本研究中，我们确定光诱导的铜催化烷基化也可用于 CC 键的形成，具体而言，未活化的仲烷基氯的氰化可以在室温下实现，以提供腈类，这是一类重要的目标分子。因此，在廉价的铜催化剂（CuI；无配体共添加剂）和容易获得的光源（UVC 紧凑型荧光灯泡）的存在下，多种烷基卤化物以良好的产率进行氰化。我们最初的机理研究与 [Cu(CN)2](-) 的激发态可能起作用的假设一致，通过单电子转移，在这个过程中。这项研究提供了一个罕见的过渡金属催化烷基卤化物氰化的例子，以及光诱导铜催化烷基化与碳亲核试剂或仲烷基氯化物的第一个例子。
• Hydrocyanation of α,ω-Diynes Catalyzed by Tetracyanonickelate. Regiospecific Synthesis of a New Series of Acyclic Dinitriles
  作者：Takuzo Funabiki、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.2863

  日期：1983.9

  [Ni(CN)4]2− with NaBH4 or Zn in the presence of excess KCN in water or ethylene glycol, catalyzes hydrocyanation of α,ω-diynes, HC≡C(CH2)nC≡CH to give quantitatively CH3CH(CN)(CH2)nCH(CN)CH3, a new series of acyclic dinitriles. Importance of the preliminary formation of a (π-acetylene)nickel(0) complex for the hydrocyanation has been suggested.

  已经描述了不使用 HCN 的 α,ω-二炔氢氰化。在过量 KCN 的存在下，在水或乙二醇中，通过用 NaBH4 或 Zn 还原 [Ni(CN)4]2− 制备氰镍酸盐，催化 α,ω-二炔、HC≡C(CH2)nC≡CH 的氢氰化反应得到定量 CH(CN)( )nCH(CN)CH3，一种新的无环二腈系列。已经提出了初步形成（π-乙炔）镍（0）配合物对氢氰化反应的重要性。
• FUNABIKI, T.;SATO, YOSHIHIRO;YOSHIDA, SATOHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2863-2864
  作者：FUNABIKI, T.、SATO, YOSHIHIRO、YOSHIDA, SATOHIRO

  DOI：——

  日期：——