21-acetoxy-17α-hydroxy-5α,6-oxide-3,3-ethylenedioxypregnane-20-one | 145013-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17α-hydroxy-5α,6-oxide-3,3-ethylenedioxypregnane-20-one
• 英文别名: [2-[(1'S,2'R,7'R,9'S,11'S,12'S,15'R,16'S)-15'-hydroxy-2',16'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane]-15'-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 145013-91-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: LSTFSOPGALLTSJ-YHLBOJCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-17α-hydroxy-5α,6-oxide-3,3-ethylenedioxypregnane-20-one 在 氢氟酸 作用下， 反应 0.67h， 以38%的产率得到21-acetoxy-5α,17α-dihydroxy-6β-fluoropregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082
• 作为产物：
  描述：

  1-((8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-yl)-2-iodoethan-1-one 在 superphthalic acid 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-5α,6-oxide-3,3-ethylenedioxypregnane-20-one
  参考文献：
  名称：

  在 17′-羟基-20-酮孕烷衍生物的 6 位引入氟。6?-氟皮质酮的合成

  摘要：

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~

  DOI：

  10.1007/bf00773082

文献信息

• Introduction of fluorine in position 6 of derivatives of 17α-hydroxy-20-ketopregnanes. synthesis of 6α-fluorocortexolone
  作者：M. I. Ryakhovskaya、E. V. Popova、L. M. Alekseeva、G. S. Grinenko

  DOI：10.1007/bf00773082

  日期：1992.6

  develop a synthesis of 6-fluorinated cortexolones (synaflan, locacorten) based on androstenedione (AD), a product of microbial oxidation of sitosterol, we investigated the possibility of introducing fluorine at different stages of the synthesis: into the 3-ethylene ketal of 17~-hydroxyprogesterone (I) and esters of cortexolone (VIII, IX), the preparation of which from AD has been well studied [2, 4, 5]

  为了开发基于雄烯二酮 (AD)（谷甾醇微生物氧化产物）的 6-氟化皮质酮（synaflan、locacorten）的合成，我们研究了在合成的不同阶段引入氟的可能性：进入 3-乙烯17-羟基孕酮的缩酮 (I) 和皮质醇的酯 (VIII, IX)，已经很好地研究了从 AD 制备的缩酮 [2, 4, 5]。0 = 哦~