(6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine | 552330-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: 6-bromocinnoline-4-hydrazine；(6-Brom-cinnolin-4-yl)-hydrazin；6-bromo-4-hydrazinocinnoline；6-Bromo-4-hydrazinylcinnoline
• CAS: 552330-88-8
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: WOPCZIIQYAXDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  469.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到6-溴噌啉
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  发现肉啉衍生物作为具有抗增殖活性的强效 PI3K 抑制剂

  摘要：

  肉桂碱是一种潜在的药效团，很少有报道称其用作 PI3K 抑制剂。在这项研究中，开发了一系列肉桂碱衍生物作为 PI3K 抑制剂，并评估了酶促和细胞活性。大多数化合物显示出对 PI3K 的纳摩尔抑制活性，其中25 种显示出对三种人类肿瘤细胞系的高 LLE 和微摩尔抑制效力（IC 50  = 0.264 μM、2.04 μM、1.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128271

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Synthesis and SAR of indazole-pyridine based protein kinase B/Akt inhibitors
  作者：Keith W. Woods、John P. Fischer、Akiyo Claiborne、Tongmei Li、Sheela A. Thomas、Gui-Dong Zhu、Robert B. Diebold、Xuesong Liu、Yan Shi、Vered Klinghofer、Edward K. Han、Ran Guan、Shayna R. Magnone、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Ron de Jong、Tilman Oltersdorf、Yan Luo、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda、Qun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.047

  日期：2006.10

  A series of heteroaryl-pyridine containing inhibitors of Akt are reported. The synthesis and structure-activity relationships are discussed, leading to the discovery of a indazole-pyridine analogue (K(i)=0.16 nM). These compounds bind in the ATP binding site, are potent, ATP competitive, and reversible inhibitors of Akt activity. No selectivity amongst the Akt isoforms is observed for this analogue

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。
• 86. Cinnolines. Part XXVI. Some 4-cinnolylhydrazines, their preparation and oxidation. Miscellaneous quinoline derivatives
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9500000392

  日期：——
• 3-(PHENYL-ALKOXY)-5-(PHENYL)-PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1463505A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6831175B2
  申请人：——

  公开号：US6831175B2

  公开（公告）日：2004-12-14