Z-1-Benzyliden-3-oxobutyl-phosphonsaeure-diethylester | 98732-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Z-1-Benzyliden-3-oxobutyl-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: (Z)-4-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-pent-4-en-2-one；(Z)-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 98732-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₁O₄P
• 分子量: 296.303
• InChiKey: ZRODUEDCUABUST-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-2-苯基乙基)膦酸二乙酯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(diethoxyphosphinyl)-3-phenylprop-2-enyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Weg zu ?-substituierten (E)-3-Oxo-1-alkenylphosphons�ureestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798281

文献信息

• Efficient and Stereoselective One-Pot Syntheses of Diethyl (Z)- or (E)-1-Alkylidene-3-oxobutylphosphonates
  作者：Abdourahman Mohamed-Hachi、Elie About-Jaudet、Jean-Claude Combret、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1997-1401

  日期：1997.6

  Two one-pot procedures starting from diethyl 3,3-diethoxybutyl-phosphanate and aldehydes are proposed for the stereoselective synthesis of the title compounds. In the first one, the use of a Peterson reagent generated in situ, leads to a high (Z)-stereoselective olefination process. In the second, a base-induced 1,2-elimination reaction of a phosphate derivative controls the (E)-stereoselective formation of the double bond.

  提出了两种从二乙基3,3-二乙氧基丁基膦酸酯和醛出发的一锅法程序，用于立体选择性合成标题化合物。在第一种方法中，原位生成的彼得森试剂促进了高（Z）立体选择性的烯烃化过程。在第二种方法中，磷酸酯衍生物的碱诱导的1,2-消除反应控制了（E）立体选择性形成双键。
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 1, 77-86
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• Ein einfacher Weg zu ?-substituierten (E)-3-Oxo-1-alkenylphosphons�ureestern
  作者：Elisabeth �hler、Mahmoud El-Badawi、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00798281

  日期：1985.1