1,3-butanedioldicarbanilate | 75052-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-butanedioldicarbanilate
• 英文别名: (R)-1.3-bis-phenylcarbamoyloxy-butane；(R)-1.3-Bis-phenylcarbamoyloxy-butan；[(3R)-3-(phenylcarbamoyloxy)butyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 75052-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: HETWGVXCRUUUGB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-butanedioldicarbanilate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5 g的产率得到(R)-(-)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  C=O双键与不对称改性阮内镍的对映面差异化氢化。三十三。4-羟基-2-丁酮制备(R)-和(S)-1,3-丁二醇

  摘要：

  4-羟基-2-丁酮（I）到1,3-丁二醇（II）的对映面差异化氢化是用不对称改性的金属催化剂进行的。在检测的改性催化剂中，用含有酒石酸和 NaBr (TA-NaBr-MRNi) 的溶液改性的 Raney 镍在光学和化学产率方面给出了最好的结果。(R)-II，通过使用 (R,R)-TA-NaBr-MRNi 以定量化学产率获得 69% 的光学纯度。(S)-II 也可通过使用 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 获得。还开发了一种从加氢产物制备光学纯 (S)-和 (R)-II 的简单方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1356
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-butanedioldicarbanilate
  参考文献：
  名称：

  Levene; Walti, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 94, p. 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Levene; Walti, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 94, p. 365
  作者：Levene、Walti

  DOI：——

  日期：——
• The Enantioface-differentiating Hydrogenation of the C=O Double Bond with Asymmetrically Modified Raney Nickel. XXXIII. The Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1,3-Butanediol from 4-Hydroxy-2-butanone
  作者：Shigeki Murakami、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1356

  日期：1980.5

  (TA–NaBr–MRNi) gave the best results with respect to the optical and chemical yields. (R)-II, an optical purity of 69% was obtained in a quantitative chemical yield by the use of (R,R)-TA–NaBr–MRNi. (S)-II was also obtained by the use of (S,S)-TA–NaBr–MRNi. A simple method for the preparation of optically pure (S)-and (R)-II from the hydrogenation product was also developed.

  4-羟基-2-丁酮（I）到1,3-丁二醇（II）的对映面差异化氢化是用不对称改性的金属催化剂进行的。在检测的改性催化剂中，用含有酒石酸和 NaBr (TA-NaBr-MRNi) 的溶液改性的 Raney 镍在光学和化学产率方面给出了最好的结果。(R)-II，通过使用 (R,R)-TA-NaBr-MRNi 以定量化学产率获得 69% 的光学纯度。(S)-II 也可通过使用 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 获得。还开发了一种从加氢产物制备光学纯 (S)-和 (R)-II 的简单方法。