2-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide | 899710-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide
• CAS: 899710-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: YHVVEKDVZHTVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰氯 、 4-溴苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的仲α-卤代酰胺与末端炔烃的交叉偶联：获得各种2,3-Allenamides

  摘要：

  实现了末端炔与易于获得的仲α-卤代酰胺的铜催化C（sp）-C（sp 3）交叉偶联，可有效合成2,3-烯丙基酰胺。该方法的特点是具有广泛的底物范围，这使其成为了传统合成丙二烯方法的重要补充。提出了一种涉及炔铜物种的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701556

文献信息

• Synthesis, enantioresolution, and activity profile of chiral 6-methyl-2,4-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones as potent N-formyl peptide receptor agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Igor A. Schepetkin、Gianluca Bartolucci、Letizia Crocetti、Vittorio Dal Piaz、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.043

  日期：2012.6

  A series of chiral pyridazin-3(2H)-ones was synthesized, separated as pure enantiomers, and evaluated for N-formyl peptide receptor (FPR) agonist activity. Characterization of the purified enantiomers using combined chiral HPLC and chiroptical studies (circular dichroism, allowed unambiguous assignment of the absolute configuration for each pair of enantiomers). Evaluation of the ability of racemic

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。
• 手性吡啶双噁唑啉配体及其制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113105444B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种手性吡啶双噁唑啉配体及其制备方法和应用，本发明提供的手性吡啶双噁唑啉配体在空气中稳定，易于工业生产；且应用于不对称还原偶联构建Csp3‑Csp3键，不仅催化活性高，立体选择性高，反应条件温和，且具有适用性广，环保等特点。
• Enantio‐ and Diastereoselective NiH‐Catalyzed Hydroalkylation of Enamides or Enecarbamates with Racemic <i>α</i>‐Bromoamides**
  作者：Jian Chen、Lifu Wu、Yue Zhao、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202311094

  日期：2023.10.26

  A regio-, enantio-, and diastereoselective NiH-catalyzed hydroalkylation of enamides or enecarbamates with racemic α-bromoamides or Katritzky salts with full control of the newly formed vicinal stereocenters is reported. A wide variety of enantio- and diastereomerically enriched chiral β-aminoamides and their derivatives were directly obtained through a key sequential process of enantioselective h

  据报道，烯酰胺或烯氨基甲酸酯与外消旋α-溴酰胺或Katritzky盐进行区域选择性、对映选择性和非对映选择性NiH催化加氢烷基化，完全控制新形成的邻位立构中心。通过对映选择性氢化镍-对映收敛烷基化的关键顺序过程，直接获得了多种对映体和非对映体富集的手性β-氨基酰胺及其衍生物。
• Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors
  作者：Benjamin C. Whitehurst、Robert J. Young、Glenn A. Burley、Monica Cacho、Pedro Torres、Laura Vela-Gonzalez del Peral

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127192

  日期：2020.6

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Secondary α-Haloamides with Terminal Alkynes: Access to Diverse 2,3-Allenamides
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueli Zhu、Tiantian Zhao、Feifei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701556

  日期：2018.4.3

  A copper‐catalyzed C(sp)−C(sp3) cross‐coupling of terminal alkynes with readily available secondary α‐haloamides for the efficient synthesis of 2,3‐allenamides is realized. The methodology is characterized by its wide substrate scope, which makes it an important complement to traditional methods for synthesizing allenes. A mechanism involving an alkynylcopper species is proposed.

  实现了末端炔与易于获得的仲α-卤代酰胺的铜催化C（sp）-C（sp 3）交叉偶联，可有效合成2,3-烯丙基酰胺。该方法的特点是具有广泛的底物范围，这使其成为了传统合成丙二烯方法的重要补充。提出了一种涉及炔铜物种的机制。