2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-chlorouridine | 2852-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-chlorouridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 2852-99-5
• 化学式: C₃₀H₂₃ClN₂O₉
• 分子量: 590.974
• InChiKey: JFAZDMZXMNZWJF-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰尿苷 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以94%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-chlorouridine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性嘧啶核苷对酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 的抑制作用

  摘要：

  此处研究了在嘧啶核苷衍生物存在下对 DNA 修复酶酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 和聚（ADP-核糖）聚合酶 1 和 2 的抑制作用。在一系列具有 2',3',5'-三-O-苯甲酰基-d-呋喃核糖和 5-取代尿嘧啶部分的核苷衍生物中发现了新的有效 Tdp1 抑制剂，并且在较低的区域具有半数最大抑制浓度 (IC50)。微摩尔和亚微摩尔范围。2',3',5'-Tri-O-benzoyl-5-iodouridine 对 Tdp1 的抑制作用最强 (IC50 = 0.6 μM)。苯甲酸残基数量的减少导致抑制活性显着下降，而缺乏亲脂基团的嘧啶核苷（尿苷、5-氟尿苷、5-氯尿苷、5-溴尿苷、5-碘尿苷和核苷）不会引起显着抑制 Tdp1 (IC50 > 50 μM)。在所研究的化合物中未发现 PARP1/2 抑制剂（在 1 mM 物质存在下的残留活性为 50-100%）。几种O-苯甲酰化尿苷和胞苷衍生物

  DOI：

  10.3390/molecules25163694

文献信息

• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。
• Synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation catalyzed by 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate
  作者：Hiroshi Shirouzu、Hiroki Morita、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.013

  日期：2014.6

  Several acidic azolium salts prepared from oxazole, thiazole, and imidazole derivatives were investigated as catalysts in N-glycosylation reaction using a silylated modified pyrimidine and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleoside. Among the salts, 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate showed the highest catalytic activity. This salt is a nonhygroscopic crystalline compound that shows higher activity than the frequently used trimethylsilyl triflate. Reactions with this salt can be conducted in gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 by Lipophilic Pyrimidine Nucleosides
  作者：Alexandra L. Zakharenko、Mikhail S. Drenichev、Nadezhda S. Dyrkheeva、Georgy A. Ivanov、Vladimir E. Oslovsky、Ekaterina S. Ilina、Irina A. Chernyshova、Olga I. Lavrik、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.3390/molecules25163694

  日期：——

  Inhibition of DNA repair enzymes tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 and poly(ADP-ribose)polymerases 1 and 2 in the presence of pyrimidine nucleoside derivatives was studied here. New effective Tdp1 inhibitors were found in a series of nucleoside derivatives possessing 2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-d-ribofuranose and 5-substituted uracil moieties and have half-maximal inhibitory concentrations (IC50) in the lower

  此处研究了在嘧啶核苷衍生物存在下对 DNA 修复酶酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 和聚（ADP-核糖）聚合酶 1 和 2 的抑制作用。在一系列具有 2',3',5'-三-O-苯甲酰基-d-呋喃核糖和 5-取代尿嘧啶部分的核苷衍生物中发现了新的有效 Tdp1 抑制剂，并且在较低的区域具有半数最大抑制浓度 (IC50)。微摩尔和亚微摩尔范围。2',3',5'-Tri-O-benzoyl-5-iodouridine 对 Tdp1 的抑制作用最强 (IC50 = 0.6 μM)。苯甲酸残基数量的减少导致抑制活性显着下降，而缺乏亲脂基团的嘧啶核苷（尿苷、5-氟尿苷、5-氯尿苷、5-溴尿苷、5-碘尿苷和核苷）不会引起显着抑制 Tdp1 (IC50 > 50 μM)。在所研究的化合物中未发现 PARP1/2 抑制剂（在 1 mM 物质存在下的残留活性为 50-100%）。几种O-苯甲酰化尿苷和胞苷衍生物