(1S,8S,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-ol-7-one | 821005-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,8S,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-ol-7-one
• 英文别名: ethyl (1S,2S,4S)-7-hydroxy-5-oxo-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]decane-10-carboxylate
• CAS: 821005-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: DMKZMGOUFIBYOP-FQCDKWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-ol-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (1S,2S,4R)-5-methylidene-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.

  DOI：

  10.1021/jo060555y
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (1S,8S,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-ol-7-one
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j