(S)-Garner's aldehyde | 168772-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-Garner's aldehyde
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 3-formyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-formyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 168772-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: ZUQSKYAYHQZQFX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-59°C
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Garner's aldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 jones reagent 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ((1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-1-{(S)-2-cyano-1-[(R)-1-(3-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-methoxy-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01749-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-Garner's aldehyde
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• Gurjar, Mukund K.; Pal, Shashwati; Mohapatra, Debendra K., Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 109 - 116
  作者：Gurjar, Mukund K.、Pal, Shashwati、Mohapatra, Debendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-allitol (1-deoxy-allonojirimycin) from serine
  作者：Hans-Josef Altenbach、Klaus Himmeldirk

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00129-d

  日期：1995.5

  1-Deoxy-L-allonojirimycin was prepared from a protected L-serine aldehyde via a 5,6-dihydro-2-pyridone as a key intermediate.