(3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 182958-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 182958-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: WBZGXLLFPZORAY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2

文献信息

• Grignard reactions to chiral oxazolidine aldehydes
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Feng Shao、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00672-2

  日期：1996.9

  Modest to high levels of asymmetric induction are observed with Grignard additions to Garner type aldehydes. The resultant secondary alcohols are important precursors of chiral building blocks for asymmetric synthesis and we have demonstrated that they can be readily converted into their respective γ-hydroxy-β-amino alcohols and β-hydroxyamino acids. Additionally, aryloxy ethers, important components

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。