(3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 182958-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 182958-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: WBZGXLLFPZORAY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到((1R,2S)-1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S)-3-((1S)-1-hydroxyphenylmethyl)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2