N-ethoxycarbonyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine | 87782-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: ((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester；(s)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethyl urethane；ethyl N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 87782-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KSKOOPBEVJPERT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(S)-(?)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-（1-萘基）乙胺衍生物修饰的Pt /氧化铝上丙酮酸乙酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他

  DOI：

  10.1006/jcat.1996.0144
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-ethoxycarbonyl-(S)-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-（1-萘基）乙胺衍生物修饰的Pt /氧化铝上丙酮酸乙酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他

  DOI：

  10.1006/jcat.1996.0144

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate over Pt/Alumina Modified by (R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine Derivatives
  作者：B. Minder、M. Schürch、T. Mallat、A. Baiker、T. Heinz、A. Pfaltz

  DOI：10.1006/jcat.1996.0144

  日期：1996.5

  A new chiral modifier, (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine, has been tested in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate to ethyl lactate over 5 wt% Pt/Al2O3. The influence of catalyst (2–28 g liter−1) and modifier concentration (0–20 mM), temperature (282–333 K), pressure (1–75 bar), and solvents was studied in a slurry reactor. The 82% enantiomeric excess (ee) at full conversion was achieved

  在丙酮酸乙酯在5wt％的Pt / Al 2 O 3上对映体选择性氢化为丙酮酸乙酯的过程中，已经测试了一种新的手性改性剂（R）-1-（1-萘基）乙胺。催化剂（2–28 g升-1）和改性剂浓度（0–20 m M的影响），温度（282–333 K），压力（1–75 bar）和溶剂在淤浆反应器中进行了研究。优化反应参数后，在乙酸中达到82％的对映体过量（ee）。在温和的条件下，新的改性剂提供的ee优于金鸡纳生物碱。在高于10 bar的压力和288 K以上的温度下ee的下降归因于萘环的部分氢化，这阻碍了平行于平坦Pt表面的改性剂的吸附。与外消旋反应相比，在流速为673 K的氢气中对催化剂进行热处理后，在273–298 K的乙酸中进行好氧处理后，观察到最大速率加速为12。结果表明，萘乙胺只是实际改性剂的前体，由萘乙胺和丙酮酸乙酯原位缩合成相应的亚胺，然后还原C ＝ N键。通过还原烷基化制备萘乙胺的其他
• Diastereoselective carbozincation of propargylic amines
  作者：Hadi Rezaei、Ilan Marek、Jean F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00069-2

  日期：2001.3

  The carbometalation of propargylic amines derived from methylbenzylamine takes place with good 1,3-diastereoselection in the presence of Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。