2-amino-9-isopropyl-1H-purin-6(9H)-one | 55146-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-isopropyl-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 9-isopropylguanine；N-9-isopropylguanine；9-Isopropylguanin；2-amino-9-(iso-propyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；2-amino-9-propan-2-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 55146-07-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: MMVXHMIFFAGTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-isopropyl-1H-purin-6(9H)-one 、 四苯硼钠 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quartet formation of a guanine derivative with an isopropyl group: crystal structures of “naked” G-quartets and thermodynamics of G-quartet formation

  摘要：

  本文讨论了鸟嘌呤四元组与 9-异丙基鸟嘌呤（iPG）在有机溶剂中的形成。在有模板阳离子（Na+ 和 Ca2+）的情况下，通过 X 射线晶体学测定了 iPG 四元组的晶体结构；在没有模板阳离子的情况下，通过分子间氢键与结晶水分子的稳定作用，也获得了 iPG 四元组的晶体结构。在 CDCl3âCH3OH 混合溶剂中进行的 1H NMR 测量清楚地证明了有模板阳离子和无模板阳离子时 iPG 四元组形成的不同。在有阳离子存在的情况下，四元组的形成主要受 iPG 中 O6 氧与模板阳离子之间的静电作用而非分子间氢键所产生的增焓影响，而在没有阳离子存在的情况下，iPG 的脱溶是形成四元组的主要因素。在 Na+ 和 Ca2+ 存在的情况下，iPG-4âNa+ 和 iPG-4âCa2+ 复合物形成过程中的δH 和δS 值分别为：Na+ δH = â8.4 kcal molâ1 和 δS = +50 cal molâ1 Kâ1 ；δH = â12.9 kcal molâ1 和 ÎS = +34 cal molâ1 Kâ1 。

  DOI：

  10.1039/c2ob26877a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)carbamate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-amino-9-isopropyl-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise access to N9-mono-, N2-mono- and N2,N9-di-substituted guanines via efficient Mitsunobu reactions

  摘要：

  Guanine poses several problems to the synthetic chemist owing to its polyfunctional nature and poor solubility. Over the past few decades, synthetic guanines have found applications as anti-cancer and anti-viral agents. Coupled with the ever-growing interest in designer PNAs and G-quartets, simple and efficient synthetic routes to novel guanines would be of significant benefit. We herein report that, upon simple protection and/or activation step(s), the guanine precursor 2-amino-6-chloropurine is rendered an excellent substrate for Mitsunobu chemistry, furnishing, after subsequent hydrolytic dechlorination and appropriate deprotection step(s), the desired N9-mono-, N2-mono- or N2,N9-di-substituted guanines in excellent yields (>= 80%). Importantly, we demonstrate that N9-functionalization proceeds with very good N9/N7 regioselectivity and with complete inversion of stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.118

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021013234A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are cyclic di-nucleotide compounds and derivatives thereof that may be useful as STING agonists, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is the process for synthesis and to uses of such cyclic di-nucleotide compounds in various diseases including cancer, HIV infection and HBV infection.

  本文披露了可能作为STING激动剂有用的环二核苷酸化合物及其衍生物，以及包含它们的药物组合物。本文还披露了合成这种环二核苷酸化合物的过程以及在各种疾病中的用途，包括癌症、HIV感染和HBV感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] EXON SKIPPING OLIGOMER CONJUGATES FOR MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] CONJUGUÉS OLIGOMÈRES DE SAUTS D'EXONS POUR LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE
  申请人：SAREPTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018118662A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Antisense oligomer conjugates complementary to a selected target site in the human dystrophin gene to induce exon 53 skipping are described.

  与人类肌营养不良基因中选择的靶位点互补的反义寡核苷酸共轭物用于诱导外显子53跳跃。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING OLIGOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'OLIGOMÈRES
  申请人：SAREPTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017205496A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Provided herein are processes for preparing an oligomer (e.g., a morpholino oligomer). The synthetic processes described herein may be advantageous to scaling up oligomersynthesis while maintaining overall yield and purity of a synthesized oligomer.

  本文提供了制备寡聚物（例如吗啉基寡聚物）的过程。本文描述的合成过程可能有利于扩大寡聚物合成规模，同时保持合成寡聚物的总产量和纯度。
• 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140161770A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。