Desoxy-adenosin-5'-phosphoramidat, dAMP-NH2 | 39598-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Desoxy-adenosin-5'-phosphoramidat, dAMP-NH2
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine-5'-O-phosphoramidate；O^5'-(amino-hydroxy-phosphoryl)-2'-deoxy-adenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonamidic acid
• CAS: 39598-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₅P
• 分子量: 330.24
• InChiKey: XSEHECZXFKZRNQ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 盐酸 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 2-氨基咪唑硫酸盐 、 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1008.0h， 生成 Desoxy-adenosin-5'-phosphoramidat, dAMP-NH2
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷的益生元磷酸化和伴随的寡聚化形成 DNA

  摘要：

  最近展示的 RNA-DNA 嵌合体 (RDNA) 使 RNA 和 DNA 复制成为可能，再加上脱氧核糖和核糖核苷酸的益生元共合成，重新提出了 RNA 和 DNA 共生的假设。作为进一步的支持，我们表明二酰胺磷酸酯 (DAP) 与 2-氨基咪唑（酰胺基）磷酸化并寡聚化脱氧核苷以形成 DNA——在与核糖核苷相似的条件下。嘧啶脱氧核苷 5'-O-氨基磷酸酯以良好的 (≈60%) 产率形成。有趣的是，嘧啶脱氧核苷（酸）苷的存在增加了嘌呤脱氧核苷酸的产量（≈20%）。同时，观察到寡聚化 (≈18–31%) 主要是 3',5'-磷酸二酯 DNA 键和一些 (<5%) 焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202015910

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Mono-, Di-, and Triphosphoramidates from Solid-Phase <i>cyclo</i>Saligenyl Phosphitylating Reagents
  作者：Yousef Ahmadibeni、Rakesh K. Tiwari、Gongqin Sun、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/ol900320r

  日期：2009.5.21

  Subsequent reduction with borane solution produced polymer-bound 2-hydroxybenzyl alcohol. The reaction of immobilized 2-hydroxybenzyl alcohol with appropriate phosphitylating reagents yielded solid-phase cycloSaligenyl mono-, di-, and triphosphitylating reagents, which were reacted with unprotected nucleosides, followed by iodine oxidation, deprotection of cyanoethoxy groups, and the basic cleavage, respectively

  在碳酸钾的存在下，氯甲基聚苯乙烯树脂与 5-羟基水杨醛反应，得到聚合物结合的 2-羟基苯甲醛。随后用硼烷溶液还原产生聚合物结合的 2-羟基苯甲醇。固定化的 2-羟基苯甲醇与适当的亚磷酸酯化试剂反应生成固相环水杨基单-、二-和三亚磷酸酯化试剂，其与未保护的核苷反应，随后碘氧化、氰乙氧基脱保护和碱性裂解，分别以52-73% 的总产率提供 5'- O-核苷单-、二-和三氨基磷酸酯。
• Prebiotic Phosphorylation and Concomitant Oligomerization of Deoxynucleosides to form DNA
  作者：Eddy I. Jiménez、Clémentine Gibard、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.202015910

  日期：2021.5.3

  RNA and DNA replication, coupled with prebiotic co‐synthesis of deoxyribo‐ and ribo‐nucleotides, have resurrected the hypothesis of co‐emergence of RNA and DNA. As further support, we show that diamidophosphate (DAP) with 2‐aminoimidazole (amido)phosphorylates and oligomerizes deoxynucleosides to form DNA—under conditions similar to those of ribonucleosides. The pyrimidine deoxynucleoside 5′‐O‐amidophosphates

  最近展示的 RNA-DNA 嵌合体 (RDNA) 使 RNA 和 DNA 复制成为可能，再加上脱氧核糖和核糖核苷酸的益生元共合成，重新提出了 RNA 和 DNA 共生的假设。作为进一步的支持，我们表明二酰胺磷酸酯 (DAP) 与 2-氨基咪唑（酰胺基）磷酸化并寡聚化脱氧核苷以形成 DNA——在与核糖核苷相似的条件下。嘧啶脱氧核苷 5'-O-氨基磷酸酯以良好的 (≈60%) 产率形成。有趣的是，嘧啶脱氧核苷（酸）苷的存在增加了嘌呤脱氧核苷酸的产量（≈20%）。同时，观察到寡聚化 (≈18–31%) 主要是 3',5'-磷酸二酯 DNA 键和一些 (<5%) 焦磷酸盐。