2-甲基苯并[E]异吲哚-1,3-二酮 | 885-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯并[E]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-methyl-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-methyl-2H-benzo[e]isoindole-1,3-dione；N-methyl-1,2-naphthalenedicarboximide；N-methylnaphthalene-1,2-dicarboximide；N-methyl-1,2-naphthalimide；2-methyl-benzo[e]isoindole-1,3-dione；N-Methylnaphthalimide；2-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione
• CAS: 885-07-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: JVTIUKODBFHDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  376.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并[E]异吲哚-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺与烯烃的光化学反应。优先形成萘氮杂二酮

  摘要：

  在烯烃 (2a,b,d-i) 存在下，N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺 (1) 的苯溶液的辐照得到萘二酮的两种区域异构体 (3a,b,d-i 和 4a,b ,d-i)。在与顺式和反式 2- 丁烯（2a 和 2b）的反应中观察到萘二酮形成的立体特异性。用乙基乙烯基醚 (2j) 照射 1 产生的萘二氮杂酮 (3j 和 4j) 进行二次光反应，分别得到 7 和 8。另一方面，用 2,3-二甲基-2-丁烯 (2k) 照射 1 导致形成氧杂环丁烷 (13a,b) 和 1 和 2k 在 1 的羰基上的 1:1-加合物 (14和 15a,b)。用顺式二苯乙烯 (2l) 照射 1 得到氧杂环丁烷 (22a,b) 和氧杂环丁烷的碎裂产物 (23a,b, 和 24)。由烯烃 (2a-e,k) 对 1 的荧光猝灭获得的 Stern-Volmer 斜率 (kqτ) 在某种程度上与反应中 1 消失的相对速率相关。萘氮杂二酮的优先形成是合理的

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.191
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3a,9b-dihydro-benzo[e]isoindole-1,3-dione 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES D. W.; KNEEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 2, 175-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Photoallylation of<i>N</i>-Methylarenedicarboximides by Allylsilanes
  作者：Yasuo Kubo、Takayuki Imaoka、Tsutomu Shiragami、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1986.1749

  日期：1986.10.5

  The photoallylation of N-methylarenedicarboximides by allylsilanes in acetonitrile or methanol efficiently occurred at a carbonyl carbon atom and at an aromatic carbon atom possibly via single electron transfer.

  N-甲基芳二酸酰胺在乙腈或甲醇中与烯丙基硅烷的光烯丙基化有效地发生在羰基碳原子和芳香碳原子上，可能是通过单电子转移实现的。
• C–H Activation under the Guise of Diels–Alder Reaction: Annulation toward the Synthesis of Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones
  作者：Mehdi Sheykhan、Maryam Shafiee-Pour、Masoumeh Abbasnia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03757

  日期：2017.3.17

  A new paradigm in the coupling of external alkenes with internal electron-deficient alkenes has been investigated in which an unprecedented annulation of vinylarenes on maleimides takes place. The reaction is carried out via a tandem in situ activation of both olefinic and aromatic C–H bonds of styrenes driving the reaction in a pseudo-Diels–Alder mode.

  已经研究了外部烯烃与内部电子不足的烯烃的偶联的新范例，其中乙烯基芳烃在马来酰亚胺上发生了空前的环化反应。该反应是通过串联原位活化苯乙烯的烯烃和芳族C–H键进行的，从而以拟Diels–Alder模式驱动反应。
• MOFs come up to scratch: an environmentally benign route to oxidative [4 + 2] cycloaddition on maleimides solely <i>via</i> MOFs in water
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Mona Bahmani、Parvaneh Taghizadeh

  DOI：10.1039/d0gc00619j

  日期：——

  The first Diels–Alder reaction of vinyl arenes with ene systems catalyzed by MOFs is reported. Maleimides and maleic anhydride were annulated/dehydrogenated on styrenes in the presence of a mixed-metal (FeNi)MIL-88A catalyst. Neither an additional oxidant nor a source of halogen is needed to drive this oxidative [4 + 2] cyclization reaction. Kinetic evidence such as activation entropy corroborates

  据报道，乙烯基芳烃与MOFs催化的烯体系的第一个Diels-Alder反应。在混合金属（FeNi）MIL-88A催化剂存在下，在苯乙烯上对马来酰亚胺和马来酸酐进行氢化/脱氢。不需要其他氧化剂或卤素源即可驱动该氧化性[4 + 2]环化反应。诸如激活熵的动力学证据证实了所提出的协同机制。该反应仅通过具有成本效益的催化剂在水中作为最绿色的溶剂进行。苯乙烯与马来酸酐环合的产物用于在萘上的第一个L-选择性环化π-延伸。
• Neurotrophin antagonist compositions
  申请人：——

  公开号：US20020169182A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I 1 wherein R 1 is selected from, inter alia, alkyl, aryl-loweralkyl, heterocycle-loweralkyl, loweralkyl-carbonate; optionally substituted amino; benzimidaz-2-yl; optionally substituted phenyl; loweralkyl-(R 5 )(R 6 ) wherein one of R 5 and R 6 is selected from H and and the other is selected from carboxy, carboxy-loweralkyl and loweralkoxycarbonyl; NHCH 2 CH 2 OX wherein X represents an in vivo hydrolyzable ester; and R 2 and R 3 are independently selected from H, NO 2 , halo, di(loweralkyl)amino, cyano, C(O)OH, phenyl-S—, loweralkyl, and Z(O)OR 7 wherein Z is selected from C and S and R 7 is selected from H, loweralkylamino and arylamino; or pharmaceutically acceptable salts or certain in vivo hydrolyzable esters or amides thereof, in an amount effective to inhibit neurotrophin-mediated activity, and a suitable carrier, is described. The compositions are useful to inhibit undesirable neurotrophin-mediated activity such as the neurite outgrowth that occurs in some neurodegenerative disease states.

  一种药物组合物，包括I1式化合物，其中R1从以下选项中选择，包括烷基，芳基-低烷基，杂环-低烷基，低烷氧基羰基；可选择取代氨基；苯并咪唑-2-基；可选择取代的苯基；低烷基-(R5)(R6)其中R5和R6中的一个选择自H和另一个选择自羧基，羧基-低烷基和低烷氧羰基；NHCH2CH2OX其中X代表体内可水解的酯；R2和R3独立选择自H，NO2，卤素，二（低烷基）氨基，氰基，C（O）OH，苯基-S—，低烷基和Z（O）OR7其中Z选择自C和S，R7选择自H，低烷基氨基和芳基氨基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺，在有效抑制神经营养因子介导的活性的量和适当的载体中进行描述。该组合物可用于抑制某些神经退行性疾病状态中发生的神经元突起生长等不良神经营养因子介导的活性。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF NAPHTHALENEDICARBOXIMIDES. EFFECT OF ARENE STRUCTURE IN IMIDE COMPOUNDS ON REACTION WITH OLEFINS
  作者：Yasuo Kubo、Sachiko Tojo、Manami Suto、Rie Toda、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1984.2075

  日期：1984.12.5

  N-methylnapathalenedicarboximides (1,8-NI, 2,3-NI, and 1,2-NI) with various olefins were investigated in benzene. The reaction pathways depended largely on the structure of arene moiety of the imides. The main reactions of 1,8-NI, 2,3-NI, and 1,2-NI were found as cyclobutane formation, oxetane formation, and insertion of olefin between the C(=O)–N bond of imide moiety, respectively.

  在苯中研究了 N-甲基萘二甲酰亚胺（1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI）与各种烯烃的光解。反应途径很大程度上取决于酰亚胺芳烃部分的结构。发现 1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI 的主要反应分别是环丁烷的形成、氧杂环丁烷的形成和烯烃在酰亚胺部分的 C(=O)-N 键之间的插入.