Tributyl(4,5-dihydrofuran-3-YL)stannane | 651327-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Tributyl(4,5-dihydrofuran-3-YL)stannane
• 英文别名: tributyl(2,3-dihydrofuran-4-yl)stannane
• CAS: 651327-88-7
• 化学式: C16H32OSn
• 分子量: 359.1
• InChiKey: IMFBEWFGWHOAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl(4,5-dihydrofuran-3-YL)stannane 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用质子溶剂作为活化剂的中性 Nazarov 反应

  摘要：

  在此，我们报道了使用质子溶剂而不是强酸作为活化剂的中性 Nazarov 反应。该反应成功的关键在于二乙烯基酮底物的合理设计。特别是，在二乙烯基酮中羰基的 β 位和 β' 位引入供电子基团 （EDG） 会显着增加路易斯碱度，α位的 EDG 会促进环化，β位的苯氧基的存在能够不可逆地从环化中间体中消除苯酚，从而将可逆环化转移到产品侧。这种苯酚释放反应可应用于靶向酸性生物环境的夹化学反应。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad014

文献信息

• Neutral Nazarov reaction using protic solvents as activators
  作者：Takayuki Iwata、Shingo Funatsu、Kohei Kajiwara、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad014

  日期：2024.2.10

  Herein, we report a neutral Nazarov reaction using protic solvents instead of strong acids as activators. The key to the success of this reaction lies in the rational design of the divinyl ketone substrates. In particular, the introduction of electron-donating groups (EDGs) at the β- and β′-positions of the carbonyl group in the divinyl ketone increases the Lewis basicity dramatically, an EDG at α-position

  在此，我们报道了使用质子溶剂而不是强酸作为活化剂的中性 Nazarov 反应。该反应成功的关键在于二乙烯基酮底物的合理设计。特别是，在二乙烯基酮中羰基的 β 位和 β' 位引入供电子基团 （EDG） 会显着增加路易斯碱度，α位的 EDG 会促进环化，β位的苯氧基的存在能够不可逆地从环化中间体中消除苯酚，从而将可逆环化转移到产品侧。这种苯酚释放反应可应用于靶向酸性生物环境的夹化学反应。