7,8-dihydroneopterin monophosphate | 19622-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroneopterin monophosphate
• 英文别名: 2-Amino-4-hydroxy-6--pteridin-10-C¹⁴-3'-phosphat；phosphoric acid mono-[3-(2-amino-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-pteridin-6-yl)-2,3-dihydroxy-propyl] ester；Dihydroneopterin phosphate；[(2R,3S)-3-(2-amino-4-oxo-7,8-dihydro-3H-pteridin-6-yl)-2,3-dihydroxypropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 19622-42-5
• 化学式: C₉H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 335.213
• InChiKey: PLSQMGZYOGSOCE-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Guanosine 5'-triphosphate 在 GTP cyclohydrolase i 、 7,8-dihydroneopterin triphosphate pyrophosphohydrolase 、 potassium chloride 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-dihydroneopterin monophosphate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记叶酸的化学酶组装

  摘要：

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06358