2-甲基酞嗪-1-酮 | 6091-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基酞嗪-1-酮
• 英文名称: 2-methylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-1(2H)-phthalazinon；2-Methylphthalazin-1-on；2-Methylphthalazin-1-one
• CAS: 6091-81-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: ZXMPSTMIJQZYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基酞嗪-1-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到8-iodo-2-methylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C8上1-（2 H）-邻苯并二氮杂苯环的C–H官能化

  摘要：

  铑（III）催化剂六氟锑酸三（乙腈）五甲基环戊二烯基铑（III）（[Cp * Rh（MeCN）3 ]（SbF 6）2）与1-（2 H）-邻苯二氮酮反应以促进C H功能化事件的发生C8。在此报道了一组由烯烃的氧化烯基化，与炔烃的加氢芳基化以及与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应产生的化合物的制备。氧化烯基化反应的收率很高，并讨论了氢化芳基化和卤化反应的范围和局限性。值得注意的是，该策略能够快速制备C8取代的邻苯二氮酮，而无需从预官能化的芳烃开始合成邻苯二氮酮环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02522
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基酞嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  直接使用氢氧根离子作为氧源在水溶液中将异喹啉盐氧化为异喹啉酮

  摘要：

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d2nj06140f

文献信息

• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• An organocatalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate for controlled aerobic oxidation of iminium ions
  作者：Abdul Motaleb、Asish Bera、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob01032c

  日期：——

  A catalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate from iminium is developed to control its formation and reactivity with aerobic oxygen. The influence of the catalyst was demonstrated via the ease of radical intermediate formation and its subsequent reactivity, including the first catalyst-controlled enantioselective aerobic oxidation with a chiral phosphite catalyst.

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

表征谱图