5-allyloxy-2-hydroxy-t-butylbenzene | 79950-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-allyloxy-2-hydroxy-t-butylbenzene
• 英文别名: 4-Allyloxy-2-tert-butyl-phenol；2-Tert-butyl-4-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 79950-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IUAIJIIXCXSWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxy-t-butylbenzene 反应 0.8h， 以61%的产率得到2-(1,1-dimethylethyl)-5-(2-propenyl)-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  间取代的烯丙基苯基醚的克莱森重排

  摘要：

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。

  DOI：

  10.1039/p19810002677
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 特丁基对苯二酚 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44%的产率得到5-allyloxy-2-hydroxy-t-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在超临界CO 2和氟溶剂中用于铑催化烯烃加氢甲酰化的新型氟化配体的设计与合成

  摘要：

  新型氟双酚，5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 ] 2 -2,2'-双酚和5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 O] 2 -3,3'-二-叔丁基-2,2'-联苯酚，以及对映体纯BINOLs，（小号）-6,6-' - [ ñ -C 4 ˚F 9（CH 2）3 ] 2 -双酚，（R）-6,6'-[ n -C 6 F 13（CH 2）3）2 -BINOL和（S）-6，6'-[ n -C 8 F 17（CH 2）3 ] 2 -BINOL被合成。这些化合物是用于区域选择性和对映选择性催化反应的各种新型氟配体合成的关键中间体。新型氟[Rf（CH 2）3 ] 2 -BINAPHOS配体（Rf = n -C 4 F 9，n -C 6 F 13和n -C 8 F 17）已成功合成。这些新的氟手性配体与铑催化剂一起使用时，与Rh-BINAPHOS系统相比，在苯乙烯的不对称加氢甲酰化中

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00473-0

文献信息

• Propenyl hydroquinones as antioxidants
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02682563A1

  公开（公告）日：1954-06-29
• US5106611A
  申请人：——

  公开号：US5106611A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Design and synthesis of new fluorinated ligands for the rhodium-catalyzed hydroformylation of alkenes in supercritical CO2 and fluorous solvents
  作者：Dominique Bonafoux、Zihao Hua、Beihan Wang、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00473-0

  日期：2001.11

  These compounds serve as key intermediates for the syntheses of a variety of new fluorous ligands for regioselective and enantioselective catalytic reactions. Novel fluorous [Rf(CH2)3]2-BINAPHOS ligands (Rf=n-C4F9, n-C6F13, and n-C8F17) are successfully synthesized. These new fluorous chiral ligands when used with a rhodium catalyst can achieve comparable or even higher regioselectivity and enantioselectivity

  新型氟双酚，5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 ] 2 -2,2'-双酚和5,5'-[ n -C 4 F 9（CH 2）3 O] 2 -3,3'-二-叔丁基-2,2'-联苯酚，以及对映体纯BINOLs，（小号）-6,6-' - [ ñ -C 4 ˚F 9（CH 2）3 ] 2 -双酚，（R）-6,6'-[ n -C 6 F 13（CH 2）3）2 -BINOL和（S）-6，6'-[ n -C 8 F 17（CH 2）3 ] 2 -BINOL被合成。这些化合物是用于区域选择性和对映选择性催化反应的各种新型氟配体合成的关键中间体。新型氟[Rf（CH 2）3 ] 2 -BINAPHOS配体（Rf = n -C 4 F 9，n -C 6 F 13和n -C 8 F 17）已成功合成。这些新的氟手性配体与铑催化剂一起使用时，与Rh-BINAPHOS系统相比，在苯乙烯的不对称加氢甲酰化中