1,1'-(But-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(4-methylbenzene) | 189331-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(But-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(4-methylbenzene)
• 英文别名: 1-methyl-4-[4-(4-methylphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 189331-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: MWNJNLSZECQSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 iridium pyridine-2-thiolate complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1,1'-(But-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(4-methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  螯合吡啶-2-硫醇盐配体的铱（I）配合物：合成，反应性和通过CH活化作用在催化E-选择性末端炔烃二聚中的应用

  摘要：

  一种新颖的铱（I）络合物轴承螯合配位吡啶-2-硫醇配体[（η铱2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（2）的制备是通过铱乙烯的反应复合物[的IrCl（ C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（1）与吡啶-2-硫醇的锂盐（Li [SNC 5 H 4 ]）。铱的治疗（I）络合物2与氯仿，铱（III）二氯络合物[的IrCl 2（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（3）形成。的复杂反应2与甲基二苯基硅烷，乙酸，和p -tolylacetylene得到铱（III）氢化物络合物[IRH（SiMePh 2）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（4），[IRH（O 2 CCH 3）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（5），和[IRH（CC（p -甲苯基））（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPh 3）2 ]（6）。配合物2催化末端炔烃的二聚化，从而通

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.06.030

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes in InCl₃-NaBH₄-MeCN System
  作者：De-Yu Yang、Chun-Yan Wang、Hua Su

  DOI：10.1055/s-2004-815428

  日期：——

  A novel method to prepare (E)-enynes is described in this paper. The InCl3-NaBH4-MeCN system showed high regio- and stereoselectivity for the dimerization of terminal alkynes to enynes.

  本文介绍了一种制备 (E)- 烯炔的新方法。InCl3-NaBH4-MeCN 体系在末端炔烃二聚成烯炔烃的过程中表现出很高的区域和立体选择性。
• Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diynes and Ynamides from 2-Bromo-1-iodoalkenes
  作者：Zheng-Wang Chen、Jun Xue、Miao-Ting Luo、Yue-Lu Wen、Min Ye、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1378652

  日期：——

  Diynes and ynamides are important products in chemical synthesis. An efficient palladium-catalyzed homocoupling reaction of 2-bromo-1-iodoalkenes to give 1,3-diynes has been developed. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in moderate to excellent yields. Moreover, ynamides were synthesized from 2-bromo-1-iodoalkenes and carbamates, and it is noteworthy that this reaction is catalyzed by nanoparticulate copper(I) oxide to give ynamides in high yields.
• Iridium(I) complex of chelating pyridine-2-thiolate ligand: Synthesis, reactivity, and application to the catalytic E-selective terminal alkyne dimerization via C–H activation
  作者：Kenichi Ogata、Akinori Toyota

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.030

  日期：2007.9

  iridium(III) hydride complexes [IrH(SiMePh2)(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (4), [IrH(O2CCH3)(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (5), and [IrH(CC(p-tolyl))(η2-SNC5H4)(PPh3)2] (6), respectively. Complex 2 catalyzed dimerization of terminal alkynes leading to enynes (7) with high E-selectivity via C–H bond activation.

  一种新颖的铱（I）络合物轴承螯合配位吡啶-2-硫醇配体[（η铱2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（2）的制备是通过铱乙烯的反应复合物[的IrCl（ C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（1）与吡啶-2-硫醇的锂盐（Li [SNC 5 H 4 ]）。铱的治疗（I）络合物2与氯仿，铱（III）二氯络合物[的IrCl 2（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（3）形成。的复杂反应2与甲基二苯基硅烷，乙酸，和p -tolylacetylene得到铱（III）氢化物络合物[IRH（SiMePh 2）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（4），[IRH（O 2 CCH 3）（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPH 3）2 ]（5），和[IRH（CC（p -甲苯基））（η 2 -SNC 5 ħ 4）（PPh 3）2 ]（6）。配合物2催化末端炔烃的二聚化，从而通