N-acetyl-4-bromobenzamide | 39549-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-bromobenzamide
• 英文别名: N-Acetyl-p-brombenzamid
• CAS: 39549-67-2
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: AIQBXGCKTQAMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  376.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-bromobenzamide 、 苯肼,盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.02h， 以72%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酰胺衍生物的N-酰化及与盐酸肼的连续反应合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了酰胺衍生物与各种酸酐的N-酰化反应以及N-酰化的酰胺衍生物与各种肼盐酸盐的环化反应的简便有效的方法。反应在微波辐射下进行，在几分钟内以高收率得到产物。由苯甲酰胺合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑也可以通过简单的一锅顺序反应来完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.003
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)乙酰胺 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-acetyl-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸钾的苄基sp3 C–H键过渡到羰基的过渡金属和无卤素氧化

  摘要：

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588429

文献信息

• Visible-Light-Driven Oxidation of N-Alkylamides to Imides Using Oxone/H2O and Catalytic KBr
  作者：Wenjun Lu、Chong Mei、Yixin Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591575

  日期：2018.8

  Applications in Synthesis Abstract Imides are prepared conveniently by visible-light-driven oxidations of various N-alkylamides under mild conditions. The majority of the reactions proceed efficiently by using Oxone as the oxidant in the presence of a catalytic amount of KBr in H2O/CH2Cl2 under irradiation by an 8 W white LED at room temperature. Experimental studies suggest that an imine, obtained from the substrate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
• Oxidative Cleavage of Enamides with Hypervalent Iodine(III)/TMSN3 under an Air Atmosphere
  作者：Ge Liu、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589041

  日期：2017.9

  tolerance, broad substrate scope and mild conditions. An oxidative cleavage of C–C double bonds of enamides promoted by hypervalent iodine(III)/TMSN3 under an air atmosphere is developed. This reaction provides a new approach to construct various cyanobenzamides, which offers further synthetic potential for the preparation of industrial and pharmaceutical nitrogen- and oxygen-containing molecules, and exhibits

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。
• Aerobic Benzylic C(sp³)–H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation
  作者：Taiqiang Ye、Yuzheng Li、Yanni Ma、Shenpeng Tan、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02284

  日期：2024.1.5

  An efficient photocatalytic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to ketones, esters, and amides has been developed using NBS as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant. A variety of synthetically and biologically valuable compounds are assembled in moderate to excellent yields. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by gram-scale experiments. A possible free radical mechanism

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。
• A New Synthesis of Diacylamines
  作者：Yang-i Lin、S. A. Lang, Jr.

  DOI：10.1055/s-1980-28939

  日期：——
• N-Haloamidines-V
  作者：Luisa Citerio、Donato Pocar、Maria Luisa Saccarello、Riccardo Stradi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93763-9

  日期：1979.1