2-甲氧基-1-萘硼酸频呢醇酯 | 269410-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-1-萘硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 269410-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₃
• 分子量: 284.163
• InChiKey: RRKMZUYCRQLYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘硼酸频呢醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(3-chloro-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双导向基团策略，高区域选择性Ru（II）催化炔烃与1-炔基的1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环合成

  摘要：

  通过使用新型的双导向基团策略，开发了具有区域炔基的高区域选择性Ru（II）催化1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环化反应。该方法与许多官能团相容，因此以高收率提供了多种空间上拥挤的螺环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153050
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲氧基-1-萘硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  用于快速筛选手性伯胺对映体过量值的基于圆二色谱的校准曲线的数据驱动预测

  摘要：

  在这里，我们描述了对三组分手性传感器的圆二色性 (CD) 响应的预测，该传感器用于使用与电子和空间参数的多元拟合来确定手性胺的对映体过量 ( ee )。这些计算得出的参数几乎可以为任何胺计算，并且与构成训练集的 12 种胺的 CD 响应良好相关。所得模型用于准确预测一组测试手性胺的 CD 响应。然后创建理论校准曲线并用于确定未知ee溶液的ee。使用这种方法，与实验生成的校准曲线相比，ee测定的误差相差不到 10%。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08127

文献信息

• 新規化合物、該化合物を含有する光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有する感光性樹脂組成物
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2018118935A

  公开（公告）日：2018-08-02

  【課題】酸発生量子収率の高い非イオン系光酸発生剤の提供。【解決手段】式（２）で表される化合物。（環Ａｒはベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環等；Ｒ１は脂肪族炭化水素等。Ｒ２及びＲ３夫々独立にＨ、芳香族残基等；Ｒ４はＨ又は脂肪族炭化水素；Ｘ１はＣＲ５、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｆ又はＰ；Ｒ５はＨ、芳香族残基等；Ｘ２はＣＲ６、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｆ又はＰ；Ｒ６はＨ、芳香族残基等；Ｙ１はＳ，Ｏ、Ｓｅ又はＣＲ７Ｒ８；Ｒ７及びＲ８はＨ又は脂肪族炭化水素）【選択図】なし

  提供高产量非离子型光酸发生剂的解决方案是由式（2）表示的化合物。（环Ar代表苯环、萘环、噻吩环等；R1代表脂族烃等。R2和R3各自独立地代表H、芳香族残基等；R4代表H或脂族烃；X1代表CR5、N、O、S、F或P；R5代表H、芳香族残基等；X2代表CR6、N、O、S、F或P；R6代表H、芳香族残基等；Y1代表S、O、Se或CR7R8；R7和R8代表H或脂族烃）【选择图】无
• Palladium nanoparticle catalysis: borylation of aryl and benzyl halides and one-pot biaryl synthesis via sequential borylation-Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ansuman Bej、Dipankar Srimani、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c2gc16111g

  日期：——

  catalyze the reaction of bis(pinacolato)diboron with various aryl/benzyl halides to afford aryl/benzyl boronates in high yield. Arylboronates thus prepared, have been directly used in the Suzuki–Miyaura coupling reaction with different aryl halides and benzyl halides in a convenient one-pot, two-step solvent free green synthesis of unsymmetrical biaryls and diarylmethanes.

  钯纳米粒子 PEG中产生的催化剂催化 bis（pinacolato）diboron 与各种 芳基/卤代苄 负担 芳基硼酸苄基酯产率高。如此制备的芳基硼酸酯已直接用于Suzuki-Miyaura与不同的芳基卤化物和卤代苄 一锅两步 溶剂 不对称的游离绿色合成 联芳基 和 二芳基甲烷。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2018097937A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  There is provided a compound having Formula (I), Formula (II), or Formula (III). The variables are described in detail herein.

  提供一种具有化学式(I)、化学式(II)或化学式(III)的化合物。变量在此处有详细描述。
• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联