3-[2-(2-methyl-1,3-dithianyl)]-cyclohexanone | 68984-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-[2-(2-methyl-1,3-dithianyl)]-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)cyclohexanone；3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 68984-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₈OS₂
• 分子量: 230.395
• InChiKey: OEAQJGZFXHMOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methyl-1,3-dithianyl)]-cyclohexanone 在 sodium hydride 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 {Methoxy-[4-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-methoxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Abdallah Awad; Gesson, Jean-Pierre; Jacquesy, Jean-Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 93 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-methyl-1,3-dithianyl)]-2-cyclohexen-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到3-[2-(2-methyl-1,3-dithianyl)]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-promoted [1,3] rearrangements of 1,3-dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a040

文献信息

• The Regioselectivity of Addition of Organolithium Reagents to Enones and Enals:  The Role of HMPA
  作者：William H. Sikorski、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja010053w

  日期：2001.7.1

  addition of sulfur-substituted organolithium reagents to cyclohexenones and hexenal was studied. Low-temperature, multinuclear NMR studies provided quantitative information about the ratio of contact (CIP) and solvent-separated (SIP) ion pairs in solutions of dithianyllithiums and phenylthiobenzyllithiums in THF-HMPA solutions. The ratio of contact and separated ion pairs was manipulated by changes in

  研究了极性溶剂（特别是 HMPA）在控制硫取代的有机锂试剂与环己烯酮和己烯醛的 1,2 到 1,4 添加比例中的作用。低温、多核 NMR 研究提供了有关 THF-HMPA 溶液中二噻吩基锂和苯硫基苄基锂溶液中接触 (CIP) 和溶剂分离 (SIP) 离子对比率的定量信息。接触和分离离子对的比例通过溶剂化强度的变化（通常通过添加 HMPA）来控制。尽管结果与 CIP/SIP 分布是决定这些添加的区域选择性的重要因素一致（Curtin-Hammett 限制阻止了直接相关），但它不能是唯一的。添加 HMPA 后非对映体产物比率的变化表明 HMPA 与锂的络合有两个作用。首先，它会导致离子对分离，从而增强 1,4 加成。其次，它降低了锂阳离子的路易斯酸度和催化效率，这也有利于 1,4 加成。对于大多数硫稳定的锂试剂，2 当量的 HMPA 足以实现 >95% 的 1,4 添加，而需要 4 当量的 DMPU
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon

  DOI：10.1039/c39820000421

  日期：——

  11-Deoxydaunomycinone (2), the aglycone of a recently isolated antitumour anthracycline, is prepared using two different routes in only seven and eight steps respectively.

  11-Deoxydaunomycinone（2）是最近分离出的抗肿瘤蒽环类抗生素的糖苷配基，分别使用两种不同的方法分别在七个步骤和八个步骤中制备。
• Brown, Charles Allan; Chapa, O.; Yamaichi, A., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 187 - 189
  作者：Brown, Charles Allan、Chapa, O.、Yamaichi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of Addition of Organolithium Reagents to Enones:  The Role of HMPA
  作者：Hans J. Reich、William H. Sikorski

  DOI：10.1021/jo981765g

  日期：1999.1.1
• BROWN, C. A.;CHAPA, O.;YAMAICHI, A., HETEROCYCLES, 1982, 18, N ISSUE, 187-189
  作者：BROWN, C. A.、CHAPA, O.、YAMAICHI, A.

  DOI：——

  日期：——