2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 | 63628-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
• 英文名称: 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 63628-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YVWMPILNFZOQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid, a powerful chiral auxiliary for enantioresolution of alcohols and determination of their absolute configurations by the 1H NMR anisotropy method

  摘要：

  Racemic 2-methoxy-2-(l-naphthyl)propionic acid (1, M alpha NP acid) was enantioresolved as its esters derived from various chiral alcohols. For example, a diastereomeric mixture of esters prepared from (+/-)-1 and (1R,3R,4S)-(-)-menthol was easily separated by HPLC on silica gel yielding esters (-)-2a and (-)-2b, the separation factor alpha = 1.83 being unusually large. The H-1 NMR chemical shift differences, Delta delta = delta(R)-delta(S), between diastereomers 2a and 2b, are much larger than those of conventional chiral auxiliaries, e.g. Mosher's MTPA and Trost's MPA acids. This acid 1 is therefore very powerful for determining the absolute configuration of chiral alcohols by the H-1 NMR anisotropy method. Solvolysis of the separated esters yielded enantiopure acids (S)-(+)-1 and (R)-(-)-1, which are useful for enantioresolution of racemic alcohols. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00053-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯乙胺与非对映异构体形成对映体，对2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸进行对映拆分

  摘要：

  使用非对映体盐与手性（R）-苯乙胺对映体分离2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸），得到对映纯（R）-MαNP酸，收率29％，> 99％ ee基于rac- MαNP酸。非对映异构体盐的X射线晶体分析表明，（R）-MαNP酸紧密排列，由四个独立的氢键和与（R）-苯乙胺的一个CH-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.037

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Isotopomers of 1-Alkanols by a ZACA-Cu-Catalyzed Cross-Coupling Protocol
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201405053

  日期：2014.12.1

  chiral compounds have a non‐measurable specific rotation, owing to very small differences between the isotopomeric groups, and exhibit cryptochirality. This particular class of compounds is difficult to synthesize and characterize. Herein, we present a catalytic and highly enantioselective conversion of terminal alkenes to various β and more remote chiral isotopomers of 1‐alkanols, with ≥99 % enantiomeric

  由氘取代氢原子产生的手性化合物在有机化学和生物化学中非常重要。这些手性化合物中的一些具有不可测量的比旋光度，这是由于同分异构体基团之间的差异很小，并表现出隐性手性。这类特殊的化合物很难合成和表征。在本文中，我们提出了端烯烃向各种β和1-链烷醇的更遥远的手性异构体的催化和高对映选择性转化，对映体过量≥99％（ee），Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）和Cu催化的交叉偶联反应。烯丙醇的ZACA原位碘分解和TBS保护的ω-烯烃-1-醇方案的ZACA原位氧化被用于合成具有80-90％ee的（R）和（S）双功能中间体。这些中间体很容易纯化，通过脂肪酶催化的乙酰化作用提供对映体纯的（≥99％ee）化合物。这些功能丰富的中间体可作为非常有用的合成子，用于以优异的对映体纯度（≥99％ee）构建1-链烷醇的各种手性异构体）通过铜催化的交叉偶联反应引入氘标记的基团而没有差向异构化。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012058125A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A class of compounds that inhibit Hepatitis C Virus (HCV) is disclosed, along with compositions containing the compound, and methods of using the composition for treating individuals infected with HCV.

  揭示了一类抑制丙型肝炎病毒（HCV）的化合物，以及含有该化合物的组合物和使用该组合物治疗感染HCV的个体的方法。
• NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS
  申请人：Dugar Sundeep

  公开号：US20140031421A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides synthetic processes for preparing racemic and/or optically pure epicatechin, epigallocatechin and related polyphenols as such or as their variously functionalized derivatives. A principle objective of the disclosure is to provide a new and useful method of synthesis to obtain polyphenols in isomerically pure and/or racemic forms.

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。