rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate | 247130-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)-propionate；methyl 2-hydroxy-2-(naphth-1-yl)propionate；Methyl 2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 247130-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: QXOIMXFZZRPCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  384.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯乙胺与非对映异构体形成对映体，对2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸进行对映拆分

  摘要：

  使用非对映体盐与手性（R）-苯乙胺对映体分离2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸），得到对映纯（R）-MαNP酸，收率29％，> 99％ ee基于rac- MαNP酸。非对映异构体盐的X射线晶体分析表明，（R）-MαNP酸紧密排列，由四个独立的氢键和与（R）-苯乙胺的一个CH-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1-溴代萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到rac-methyl 2-hydroxy-2-(1-naphthyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯乙胺与非对映异构体形成对映体，对2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸进行对映拆分

  摘要：

  使用非对映体盐与手性（R）-苯乙胺对映体分离2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸），得到对映纯（R）-MαNP酸，收率29％，> 99％ ee基于rac- MαNP酸。非对映异构体盐的X射线晶体分析表明，（R）-MαNP酸紧密排列，由四个独立的氢键和与（R）-苯乙胺的一个CH-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.037

文献信息

• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。
• Diastereomer Method for Determining ee by ¹H NMR and/or MS Spectrometry with Complete Removal of the Kinetic Resolution Effect
  作者：Hiromi Taji、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada、Hideo Naoki、Yoshihisa Ueda

  DOI：10.1021/ol026217a

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Using chiral auxiliaries, 2-methoxy-2-(1-naphthyl)proplonic acid (MalphaNP acid) (S)-(+)-1 and its deuterium-labeled enantiomer (R)-(-)-1-d(n)(n = 3 or 6), we have developed a new diastereomer method for determining enantiomeric excess (% ee) of chiral alcohols by H-1 NMR and/or MS spectrometry, where the kinetic resolution effect is completely excluded. The data of % ee determined by this method agree well with those calculated by weight, the average error being ca. +/-1.08% ee.
• SIALYL LEWIS X MIMETICS CONTAINING NAPHTHYL BACKBONES
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0882057A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US5837689A
  申请人：——

  公开号：US5837689A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] SIALYL LEWIS MIMETICS CONTAINING NAPHTHYL BACKBONES<br/>[FR] MIMETIQUES DE SIALYL LEWIS CONTENANT DES SQUELETTES DE NAPHTHYLE
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：WO1997031006A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) Compounds that possess selection binding activity are described that have a three-dimensionally stable configuration for sialic acid and fucose, or analogs, derivatives, or mimics of these groups, such that sialic acid and fucose or their mimics are separated by a linker that permits binding between those groups and the selectins, such compounds being represented by general structural formula (I).(FR) L'invention concerne des composés qui possèdent une activité de liaison avec la sélectine. Ces composés présentent une configuration stable d'un point de vue tridimensionnel pour l'acide sialique et la fucose, ou des analogues, des dérivés ou des mimétiques de ces groupes, de telle sorte que l'acide sialique et le fucose ou leurs mimétiques sont séparés par un segment de liaison qui permet la liaison entre ces groupes et les sélectines. Ces composés sont représentés par la formule générale I.