N⁴,N⁴-dimethyl-2'-deoxycytidine | 53213-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴,N⁴-dimethyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-dimethyl-2'-deoxy-cytidine；1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-dimethylamino-2(1H)-pyrimidinon；N⁴-Dimethyl-2'-deoxycytidin；N4,N4-dimethyl-2'-deoxycytidine；4-(dimethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 53213-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: YCCNEMUWMUKEGM-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到N⁴,N⁴-dimethyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.

  摘要：

  介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2'，3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理，可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物（1）。对 1 进行水解脱羧，然后进行脱乙酰基反应，可得到高产率的 8-甲基腺苷（2）。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化，然后进行水解脱羧，可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合，可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化，而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3263

文献信息

• Synthesis of 4-mono- and dialkyl-2′-deoxycytidines and their insertion into an oligonucleotide
  作者：A. Kraszewski、A.M. Delort、R. Teoule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84121-0

  日期：1986.1
• DETERMINATION OF PRODRUGS METABOLIZABLE BY THE LIVER AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0586523A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• EP0586523A4
  申请人：——

  公开号：EP0586523A4

  公开（公告）日：1995-11-29
• US4177348A
  申请人：——

  公开号：US4177348A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4232154A
  申请人：——

  公开号：US4232154A

  公开（公告）日：1980-11-04