O⁴-methyl-2’-deoxyuridine | 87979-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O⁴-methyl-2’-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 87979-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: UDPCBAOQWLYHOS-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-methyl-2’-deoxyuridine 在 水 作用下， 生成 甲醇 、 2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Allore, B. D.; Queen, A.; Blonski, W. J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2397 - 2402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 O⁴-methyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 活化酰胺基团，在嘧啶核苷的 C4 位上轻松官能化，并对产品进行生物学评价†

  摘要：

  Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护的胸苷、2'-脱氧尿苷和 3'-叠氮胸苷 (AZT) 与 (苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐 (BOP) 的反应导致 C4 酰胺羰基活化，形成推定的O 4 -(苯并三唑-1-基)衍生物。随后用烷基和芳基胺、硫醇和醇取代导致该位置容易官能化。与胺和硫醇的反应可以两步一锅转化或一步转化的方式进行。与醇的反应以两步一锅转化的方式进行。在这些研究过程中，鉴定出从嘧啶核苷形成1-(4-嘧啶基)-1H-苯并三唑-3-氧化物衍生物。然而，这些也经历了转化为所需的产品。通过催化还原将AZT获得的产物转化为3'-氨基衍生物。所有产品均经过检测其抑制癌细胞增殖和抗病毒活性的能力。许多药物被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性，其中一种对单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 具有活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02334g

文献信息

• Polynucleotide assay reagent and method
  申请人：ANTIVIRALS INC.

  公开号：EP0639582A2

  公开（公告）日：1995-02-22

  The invention provides a use of a morpholino subunit of the formula (I) where P is a purine or pyrimidine base-pairing moiety, and T is H or an N-protective group, for the production of a polymer capable of hydrogen-bonding to complementary bases in a polynucleotide, where in said polymer (i) the subunits are joined predominantly by substantially uncharged, achiral linkages, and (ii) each linkage joins the morpholino nitrogen of one subunit to the 5' exocyclic carbon of an adjacent subunit.

  本发明提供了式 (I) 吗啉亚基的用途 其中 P 是嘌呤或嘧啶碱基配对分子，T 是 H 或 N 保护基团，用于生产能够与多核苷酸中的互补碱基发生氢键连接的聚合物，在所述聚合物中，(i) 亚基主要通过基本上不带电的非手性连接物连接，(ii) 每个连接物将一个亚基的吗啉基氮连接到相邻亚基的 5'外环碳上。
• SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689
  作者：SAFFHILL, ROY

  DOI：——

  日期：——
• EP0215942A4
  申请人：——

  公开号：EP0215942A4

  公开（公告）日：1988-08-23
• STEREOREGULAR POLYNUCLEOTIDE-BINDING POLYMERS
  申请人：SUMMERTON, James

  公开号：EP0216860A1

  公开（公告）日：1987-04-08
• EP0216860A4
  申请人：——

  公开号：EP0216860A4

  公开（公告）日：1989-02-22