3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 182057-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 182057-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 316.475
• InChiKey: ZHJUJFIFSBINCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(+/-)-vasicinone
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Aza-Wittig反应和不对称氧化的光学活性瓦西酮的合成（1）。

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了喹唑啉生物碱的两种光学异构体：vasicinone。第一种方法使用（3S）-3-羟基-γ-内酰胺作为手性合成子，在O-TBDMS保护后，将邻叠氮基苯甲酰化，然后用三正丁基膦处理，得到（S）-（-） -vasicinone通过串联的Staudinger /分子内aza-Wittig反应。第二种方法分别用（1S）-（+）-或（1R）-（-）-（10-樟脑磺酰基）恶唑烷（Davis试剂）对脱氧西西酮进行不对称氧化。用（S）-（+）-试剂处理脱氧vasinin的氮杂-烯酸酯阴离子，得到71％ee的（R）-（+）-vasicinone，而与（R）-（-）-试剂的反应得到（ S）-（-）-vasininone在62％ee中。通过HPLC在专门改性的纤维素上作为固定相分析光学纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9609283
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Aza-Wittig反应和不对称氧化的光学活性瓦西酮的合成（1）。

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了喹唑啉生物碱的两种光学异构体：vasicinone。第一种方法使用（3S）-3-羟基-γ-内酰胺作为手性合成子，在O-TBDMS保护后，将邻叠氮基苯甲酰化，然后用三正丁基膦处理，得到（S）-（-） -vasicinone通过串联的Staudinger /分子内aza-Wittig反应。第二种方法分别用（1S）-（+）-或（1R）-（-）-（10-樟脑磺酰基）恶唑烷（Davis试剂）对脱氧西西酮进行不对称氧化。用（S）-（+）-试剂处理脱氧vasinin的氮杂-烯酸酯阴离子，得到71％ee的（R）-（+）-vasicinone，而与（R）-（-）-试剂的反应得到（ S）-（-）-vasininone在62％ee中。通过HPLC在专门改性的纤维素上作为固定相分析光学纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9609283

文献信息

• Synthesis of Optically Active Vasicinone Based on Intramolecular Aza-Wittig Reaction and Asymmetric Oxidation¹
  作者：Shoji Eguchi、Toshio Suzuki、Tomohiro Okawa、Yuji Matsushita、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1021/jo9609283

  日期：1996.1.1

  deoxyvasicinone was treated with (S)-(+)-reagent to afford (R)-(+)-vasicinone in 71% ee, while the reaction with (R)-(-)-reagent gave (S)-(-)-vasicinone in 62% ee. The optical purity was analyzed by HPLC on specially modified cellulose as a stationary phase. These results provided a facile method to prepare both optical isomers of vasicinone and confirmed the recently reversed stereochemistry of natural (-)-vasicinone

  通过两种不同的方法合成了喹唑啉生物碱的两种光学异构体：vasicinone。第一种方法使用（3S）-3-羟基-γ-内酰胺作为手性合成子，在O-TBDMS保护后，将邻叠氮基苯甲酰化，然后用三正丁基膦处理，得到（S）-（-） -vasicinone通过串联的Staudinger /分子内aza-Wittig反应。第二种方法分别用（1S）-（+）-或（1R）-（-）-（10-樟脑磺酰基）恶唑烷（Davis试剂）对脱氧西西酮进行不对称氧化。用（S）-（+）-试剂处理脱氧vasinin的氮杂-烯酸酯阴离子，得到71％ee的（R）-（+）-vasicinone，而与（R）-（-）-试剂的反应得到（ S）-（-）-vasininone在62％ee中。通过HPLC在专门改性的纤维素上作为固定相分析光学纯度。