3,6-bis[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-bis[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄P₂
• 分子量: 554.6
• InChiKey: BZUUKCOGHGVERE-YFMFAYHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 3,6-bis[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3,6-bis[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-P,P)(cycloocta-1,5-diene)rhodium(1+) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric P*-mono- and P*,P*-bidentate diamidophosphite ligands based on 1,4:3,6-dianhydro-d-mannitol in asymmetric metallocomplex catalysis

  摘要：

  研究了具有 P* 立体中心和磷杂双环[3.3.0]辛烷骨架的非对映单叉和双叉二膦酸盐的合成及其与铑（i）和钯（ii）的配位。在 Rh 催化的不对称烯丙基化反应中使用它们，ee 值可达到 87%；在 Rh 催化的不对称氢化反应中使用它们，ee 值可达到 98%。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0327-x

文献信息

• A P∗-chiral bisdiamidophosphite ligand with a 1,4:3,6-dianhydro-d-mannite backbone and its application in asymmetric catalysis
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Pavel A. Vologzhanin、Marina G. Maksimova、Anton S. Safronov、Sergey E. Lyubimov、Vadim A. Davankov、Benjamin Schäffner、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.042

  日期：2008.5

  A novel readily available P,P-bidentate diamidophosphite ligand with P∗-stereocentres is prepared from an inexpensive C2-symmetric 1,4:3,6-dianhydro-d-mannite. By using this efficient ligand, up to 98% ee is achieved in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation, up to 92% ee in Pd-catalysed asymmetric allylic amination and up to 87% ee in Rh-catalysed asymmetric hydrogenation. The influence of the

  用便宜的C 2对称的1,4：3,6-二脱水-d-甘露石制备具有P ＊立体中心的新颖的P，P －齿状二氨基亚磷酸酯配体。通过使用这种有效的配体，在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中可达到98％ee，在Pd催化的不对称烯丙基胺化反应中可达到92％ee，在Rh催化的不对称氢化反应中可达到87％ee。讨论了预催化剂，底物和溶剂对对映选择性的影响。