(3R, 3aR, 6R, 6aS)-6-(diphenylphosphino)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 1394169-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R, 3aR, 6R, 6aS)-6-(diphenylphosphino)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-6-diphenylphosphanyl-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1394169-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₉O₃P
• 分子量: 314.321
• InChiKey: OJAFROPFNYGSGE-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 溴 、 lithium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (3R, 3aR, 6R, 6aS)-6-(diphenylphosphino)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自异甘露糖苷和异山梨醇的新型手性单膦配体的合成。在烯烃的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  经由手性取代过程或涉及微波活化的氢磷酸化反应，从天然手性可再生资源1,4：3,6-二脱水己糖醇化合物制备了一类新的单膦配体。对这些配体进行了铑催化的烯烃对映选择性氢化的评估，分别可得到高达95％ee和96％ee的良好转化率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.035

文献信息

• Synthesis of novel chiral monophosphine ligands derived from isomannide and isosorbide. Application to enantioselective hydrogenation of olefins
  作者：Houssein Ibrahim、Chloée Bournaud、Régis Guillot、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.035

  日期：2012.9

  class of monophosphine ligands has been prepared from natural chirality renewable source, 1,4:3,6-dianhydrohexitol compounds, via a nucleophilic substitution process, or a hydrophosphination reaction involving microwave activation. These ligands have been evaluated for the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of olefins giving good conversion and enantioselectivity up to 95% and 96% ee,

  经由手性取代过程或涉及微波活化的氢磷酸化反应，从天然手性可再生资源1,4：3,6-二脱水己糖醇化合物制备了一类新的单膦配体。对这些配体进行了铑催化的烯烃对映选择性氢化的评估，分别可得到高达95％ee和96％ee的良好转化率和对映选择性。